(trans)-1-cyclopropyl-3-bromo-6,7,8-trifluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester | 127394-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (trans)-1-cyclopropyl-3-bromo-6,7,8-trifluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-bromo-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-2-phenyl-2H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 127394-65-4
• 化学式: C₂₁H₁₇BrF₃NO₃
• 分子量: 468.27
• InChiKey: PFZLOSAVBMFZKB-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-1-cyclopropyl-3-bromo-6,7,8-trifluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-2-phenyl-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  制备2-取代的4-氧代-3-喹啉羧酸的一般方法

  摘要：

  已经开发了制备2-取代的4-氧代-3-氧代喹啉羧酸和2-取代的4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸作为抗感染剂喹诺酮类的新类似物的一般方法。格氏试剂在碘化亚铜（I）存在下与4-氧代-3-喹啉car-羧酸酯和4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯的反应产生所需的2-取代基。2，3-双键的重新引入是通过3位苯硒化，氧化成亚硒氧化物和原位顺电离而实现的。根据2-取代基和3-羧酸基团之间的空间拥挤程度，可以在酸性或碱性条件下将酯水解为羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260630
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium chloride 在 copper(l) iodide 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (trans)-1-cyclopropyl-3-bromo-6,7,8-trifluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备2-取代的4-氧代-3-喹啉羧酸的一般方法

  摘要：

  已经开发了制备2-取代的4-氧代-3-氧代喹啉羧酸和2-取代的4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸作为抗感染剂喹诺酮类的新类似物的一般方法。格氏试剂在碘化亚铜（I）存在下与4-氧代-3-喹啉car-羧酸酯和4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯的反应产生所需的2-取代基。2，3-双键的重新引入是通过3位苯硒化，氧化成亚硒氧化物和原位顺电离而实现的。根据2-取代基和3-羧酸基团之间的空间拥挤程度，可以在酸性或碱性条件下将酯水解为羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260630

文献信息

• KIELY, JOHN S.;HUANG, SUCHIN;LESHESKI, LAWRENCE E., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1675-1681
  作者：KIELY, JOHN S.、HUANG, SUCHIN、LESHESKI, LAWRENCE E.

  DOI：——

  日期：——