N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 2648454-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(benzyloxy)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]formamido2,2-dimethylpropanoate；[phenylmethoxy-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 2648454-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 395.378
• InChiKey: LSRIAXNLHPQUHD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(Benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)-benzamide

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.100.0113
• 作为试剂：
  描述：

  色胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(2'-benzylidenespiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-1'-yl)ethan-1-one 、 1-(2'-benzylidenespiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-1'-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的准立体特异性氮缺失中脱芳构螺环化和动态效应的证据

  摘要：

  有机化学中的选择性通常被认为是由决定过渡态的竞争选择性之间的能量差异引起的。然而，在静态密度泛函理论 (DFT) 无法重现实验产物分布的情况下，可以检查动态效应以了解更复杂的反应系统的行为。此前，我们报道了一种仲胺氮缺失方法，该方法依赖于异二氮烯中间体的形成，随后异二氮烯中间体通过笼状双自由基挤出二氮并伴随形成C-C键。在此，对 1-芳基-四氢异喹啉的氮缺失进行了详细的机制分析，表明在该系统中，先前确定的双自由基机制经历了动态控制分配为正常的 1,5-偶联产物和意想不到的螺环脱芳构化中间体，它通过异常简单的 1,3-σ 重排收敛到预期的茚满。该机制不能通过静态 DFT 重现，但得到准经典分子动力学计算的支持，并统一了该系统中的几个不寻常的观察结果，包括部分手性转移、乙烯桥处的非统计同位素扰乱、相关杂环中螺环脱芳构物质的分离系列，并观察到引入 8 个取代基可显着提高对映体特异性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02491