N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylamide | 23423-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylamide
• 英文别名: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 23423-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: APZFXLIMEXSKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylamide 在 sodium hydride 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基环丙醇开环引发串联环化，有效合成菲啶和羟吲哚

  摘要：

   抽象的 β-酮自由基可以很容易地通过环丙醇的单电子氧化和开环产生。在此，我们报道了用联芳基异腈和苯胺衍生的N-芳基丙烯酰胺捕获 Mn(III) 介导的氧化环丙醇开环衍生的 β-酮自由基的新方法。通过串联自由基环化工艺，可以一步合成取代的菲啶和羟吲哚，且收率良好至优异。这些新的合成方法具有底物范围广、反应条件温和、有效形成两个碳-碳键、并使用廉价且市售的锰盐作为氧化剂的特点。在最终产品中同时安装酮官能团为这些重要且生物学相关的支架的进一步功能化提供了途径。 β-酮自由基可以很容易地通过环丙醇的单电子氧化和开环产生。在此，我们报道了用联芳基异腈和苯胺衍生的N-芳基丙烯酰胺捕获 Mn(III) 介导的氧化环丙醇开环衍生的 β-酮自由基的新方法。通过串联自由基环化工艺，可以一步合成取代的菲啶和羟吲哚，且收率良好至优异。这些新的合成方法具有底物范围广、反应条件温和、有效形成两个碳-碳键、并使用廉价

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588929