diethyl 3,3'-[2-(pyridin-2-yl)-1,3-phenylene]dipropanoate | 1099592-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3,3'-[2-(pyridin-2-yl)-1,3-phenylene]dipropanoate
• 英文别名: ethyl 3-[3-(ethoxycarbonylethyl)-2-(2-pyridyl)phenyl]propionate；Ethyl 3-[3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-pyridin-2-ylphenyl]propanoate
• CAS: 1099592-00-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: DHORAUYZWXABAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-[2-(pyridin-2-yl)phenyl]propanoate 、 diethyl 3,3'-[2-(pyridin-2-yl)-1,3-phenylene]dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  Complete Switch of Selectivity in the C–H Alkenylation and Hydroarylation Catalyzed by Iridium: The Role of Directing Groups

  摘要：

  A complete switch in the Cp*Ir(III)-catalyzed paths between C-H olefination and hydroarylation was found to be crucially dependent on the type of directing groups. This dichotomy in product distribution was correlated to the efficiency in attaining syn-coplanarity of olefin-inserted 7-membered iridacycles. Theoretical studies support our hypothesis that the degree of flexibility of this key intermediate modulates the beta-H elimination, which ultimately affords the observed chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09824

文献信息

• Reactions and Mechanistic Studies of Rhenium-Catalyzed Insertion of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds into a C–H Bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Kayo Okaguchi、Makoto Shouho、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/bcsj.81.1393

  日期：2008.11.15

  A rhenium complex, [ReBr(CO) 3 (thf)] 2 , catalyzes the insertion of α,β-unsaturated carbonyl compounds into a C-H bond of aromatic compounds having nitrogen-containing directing groups. In this reaction, Re 2 (CO) 10 can also be used as a catalyst. When imines are employed as the aromatic substrates, sequential cyclization proceeds and indene derivatives are obtained in good to excellent yields. This

  铼络合物[ReBr(CO) 3 (thf)] 2 催化α,β-不饱和羰基化合物插入具有含氮导向基团的芳族化合物的CH键中。在该反应中，Re 2 (CO) 10 也可用作催化剂。当使用亚胺作为芳族底物时，顺序环化进行，并以良好至极好的产率获得茚衍生物。这种反应性与钌和铑配合物的反应性相反，钌和铑配合物通常用作不饱和分子插入 CH 键的催化剂。对反应机理的研究表明，铼催化剂促进了芳香族化合物的 CH 键活化，α,β-不饱和羰基化合物插入 Re-C 键，
• Coinage Metal (Bisfluorosulfonyl)imide Complexes: Preparation, Characterization, and Catalytic Applications
  作者：Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejic.201901058

  日期：2020.1.9

  weakly coordinating counteranions in transition metal catalysis, yet their high price hinders large‐scale application. Herein, we report the preparation, characterization, and catalytic applications of silver(I), gold(I), and copper(II) (bisfluorosulfonyl)imide (–FSI) complexes, showing –FSI as a low cost alternative of –OTf and –NTf2. These complexes, including AgFSI·2MeCN (1), AgFSI·MeCN (2), AgFSI·H2O

  三氟甲磺酸根（– OTf）和三氟甲酰亚胺（– NTf 2）代表过渡金属催化中使用最广泛的两个弱配位抗衡阴离子，但它们的高价格阻碍了其大规模应用。本文中，我们报告了银（I），金（I）和铜（II）（双氟磺酰基）酰亚胺（– FSI）配合物的制备，表征和催化应用，表明– FSI是– OTf和– NTf 2。这些络合物包括AgFSI · 2MeCN（1），AgFSI · MeCN（2），AgFSI · H 2 O（3），（AgFSI）6 ·（H 2 O）4（4），AgFSI（5），LAuFSI（6a – 6e）和CuFSI 2 · 4H 2 O（7）是从KFSI（廉价的KFSI）开始方便地制备的化学，并显示出有趣的结构特征和一些前所未有的配位模式。与相应的造币金属三氟化物相比，FSI配合物在一系列模型化学转化中表现出可比或更好的催化性能。