benzyl [2-(5,6-dihydroxy-1,3-dioxooctahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)octyl]carbamate | 1446323-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl [2-(5,6-dihydroxy-1,3-dioxooctahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)octyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[8-[(1R,2R,6S,7S,8S,9R)-8,9-dihydroxy-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]octyl]carbamate
• CAS: 1446323-00-7
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆
• 分子量: 458.555
• InChiKey: LVEHXDGKKVWZHR-OBHIHTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [2-(5,6-dihydroxy-1,3-dioxooctahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)octyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary investigations into norbornane-based amphiphiles and their self-assembly

  摘要：

  一系列基于降冰片烷的表面活性剂，其特点是在表面活性剂中心具有一个刚性的“弯曲”结构，通过简洁的四步合成路线被成功制备。随后研究了这些新型化合物的自组装性质，并测定了临界聚集浓度（CAC）、通过动态光散射（DLS）测得的水动力直径（DH）以及通过冷冻透射电子显微镜（cryoTEM）和负染色透射电子显微镜（TEM）观察到的形态。尽管这些化合物具有相似的CAC值（50-70 μM），但它们表现出广泛的粒径（60-140 nm）和形态多样性，包括囊泡、雪茄形聚集物和棒状胶束。考虑到分子结构的相似性，我们提出分子“弯曲”的独特性质正在影响分子组装，其中分子结构的微妙变化对聚集物的大小和形态产生了重大影响。

  DOI：

  10.1039/c3nj00145h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (8-((3aR,4S,7R,7aS)-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)octyl)carbamate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl [2-(5,6-dihydroxy-1,3-dioxooctahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)octyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary investigations into norbornane-based amphiphiles and their self-assembly

  摘要：

  一系列基于降冰片烷的表面活性剂，其特点是在表面活性剂中心具有一个刚性的“弯曲”结构，通过简洁的四步合成路线被成功制备。随后研究了这些新型化合物的自组装性质，并测定了临界聚集浓度（CAC）、通过动态光散射（DLS）测得的水动力直径（DH）以及通过冷冻透射电子显微镜（cryoTEM）和负染色透射电子显微镜（TEM）观察到的形态。尽管这些化合物具有相似的CAC值（50-70 μM），但它们表现出广泛的粒径（60-140 nm）和形态多样性，包括囊泡、雪茄形聚集物和棒状胶束。考虑到分子结构的相似性，我们提出分子“弯曲”的独特性质正在影响分子组装，其中分子结构的微妙变化对聚集物的大小和形态产生了重大影响。

  DOI：

  10.1039/c3nj00145h