3-((5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1019775-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1019775-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 418.323
• InChiKey: MZMFOOCYEWYXAQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y
• 作为产物：
  描述：

  (8R,8aS)-3-((5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-8-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86 mg的产率得到3-((5,6-dichloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y

文献信息

• Calmodulin inhibitory activity of the malbrancheamides and various analogs
  作者：Kenneth A. Miller、Mario Figueroa、Meriah W.N. Valente、Thomas J. Greshock、Rachel Mata、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.057

  日期：2008.12

  The preparation and biological activity of various structural analogs of the malbrancheamides are disclosed. The impact of indole chlorination, C-12a relative stereochemistry, and bicyclo[2.2.2]diazaoctane core oxidation state on the ability of these analogs to inhibit calmodulin dependent phosphodiesterase (PDE1) was studied, and a number of potent compounds were identified.[GRAPHICS](C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.