N-(4-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2,2-dimethylchromane-6-carboxamide | 1309362-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2,2-dimethylchromane-6-carboxamide
• CAS: 1309362-18-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: VZALSSIJOZXXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2,2-dimethylchromane-6-carboxamide 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以20 mg的产率得到C₂₉H₂₈N₂O₇S
  参考文献：
  名称：

  6BrCaQ作为Hsp90蛋白质折叠机械抑制剂的发现和生物活性

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000489
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基喹啉-2-酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2,2-dimethylchromane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6BrCaQ作为Hsp90蛋白质折叠机械抑制剂的发现和生物活性

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000489