tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)azetidine-1-carboxylate | 1044507-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1044507-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: WVLODKAIWLCDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 (R)-AdDIP 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)thio)propyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷的催化对映选择性分子间去对称化

  摘要：

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03083
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二亚甲二氧苯基硼酸频哪醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 trimethylsilyl(cumyl) peroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合卤素原子转移 (XAT) 和铜催化用于烷基碘和有机硼的模块化 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12649

文献信息

• Preparation of Aryloxetanes and Arylazetidines by Use of an Alkyl−Aryl Suzuki Coupling
  作者：Matthew A. J. Duncton、M. Angels Estiarte、Darlene Tan、Carl Kaub、Donogh J. R. O’Mahony、Russell J. Johnson、Matthew Cox、William T. Edwards、Min Wan、John Kincaid、Michael G. Kelly

  DOI：10.1021/ol8011327

  日期：2008.8.7

  The oxetan-3-yl and azetidin-3-yl substituents have previously been identified as privileged motifs within medicinal chemistry. An efficient approach to installing these two modules into aromatic systems, using a nickel-mediated alkyl-aryl Suzuki coupling, is presented.