H₂N-Ala-Val-Phe-CO₂Me | 63327-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H₂N-Ala-Val-Phe-CO₂Me
• 英文别名: L-Ala-L-Leu-L-Phe-OMe
• CAS: 63327-92-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: DFBZFBDSSZXYPE-QEJZJMRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H₂N-Ala-Val-Phe-CO₂Me 、 1-({[(1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethoxy]carbonyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于生物共轭的叠氮基-金刚烷基锡硫化物簇。

  摘要：

  我们为生物分子功能化的硫化锡簇提出了一条新的通用路线。开发了一种新型的双功能正交间隔基，并将其用于形成三折叠氮基-金刚烷基末端的簇，作为点击反应的基础。叠氮基簇通过菌株促进的1，3-偶极环加成被定量生物缀合，从而提供了肽修饰的簇。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00734
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到H₂N-Ala-Val-Phe-CO₂Me
  参考文献：
  名称：

  用于生物共轭的叠氮基-金刚烷基锡硫化物簇。

  摘要：

  我们为生物分子功能化的硫化锡簇提出了一条新的通用路线。开发了一种新型的双功能正交间隔基，并将其用于形成三折叠氮基-金刚烷基末端的簇，作为点击反应的基础。叠氮基簇通过菌株促进的1，3-偶极环加成被定量生物缀合，从而提供了肽修饰的簇。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00734

文献信息

• <i>Cinchona</i> Alkaloid Catalyzed Sulfa-Michael Addition Reactions Leading to Enantiopure β-Functionalized Cysteines
  作者：Arjen C. Breman、Suze E. M. Telderman、Roy P. M. van Santen、Jamie I. Scott、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01660

  日期：2015.11.6

  Sulfa-Michael additions to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones and related α,β-unsaturated α-amino acid derivatives have been enantioselectively catalyzed by Cinchona alkaloids functionalized with a hydrogen bond donating group at the C6′ position. The series of Cinchona alkaloids includes known C6′ (thio)urea and sulfonamide derivatives and several novel species with a benzimidazole, squaramide

  α，β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮和相关α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的磺胺-迈克尔加成反应已通过在C6'位上带有氢键供体基团官能化的金鸡纳生物碱对映选择性催化。金鸡纳系列生物碱包括已知的C6'（硫）脲和磺酰胺衍生物，以及在C6'位置带有苯并咪唑，方胺或苯甲酰胺基团的几种新物种。磺酰胺特别适合用作双官能有机催化剂，因为它们使产物具有非常好的非对映选择性和高对映选择性。特别地，C6'磺酰胺催化与α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的反应，以高达93：7的非对映体比例提供产物，主要异构体以高达99的ee形成％。随后将有机催化的磺胺-迈克尔加成产物加到α，β-不饱和α-氨基酸衍生物上，以高收率转化为对映体纯的β-官能化半胱氨酸，适用于天然化学连接。
• Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl carbenium ion for charge derivatization of amines and amino acids
  作者：Chagit Denekamp、Jérôme Lacour、Benoît Laleu、Emilia Rabkin

  DOI：10.1002/jms.1360

  日期：2008.5

  Primary and secondary alkyl amines substitute readily one of the para-methoxy substituents of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl carbenium ion. With this rapid process, the preparation of permanently charged positive derivatives of amines, amino acids and small C-protected peptides is achieved. This is utilized here to facilitate the matrix assisted laser desorption ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) analysis of these compounds. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  伯烷基胺和仲烷基胺容易取代三(2,4,6-三甲氧基苯基)甲基碳鎓离子的对甲氧基取代基之一。通过这种快速过程，可以制备出胺、氨基酸和小C-保护肽的永久带正电衍生物。此处利用它来促进这些化合物的基质辅助激光解吸电离飞行时间 (MALDI-TOF) 分析。版权所有 © 2007 约翰·威利父子有限公司
• Tandem Electrochemical Oxidative Azidation/Heterocyclization of Tryptophan‐Containing Peptides under Buffer Conditions
  作者：Yiyi Weng、Xiaobin Xu、Hantao Chen、Yiyang Zhang、Xianfeng Zhuo

  DOI：10.1002/anie.202206308

  日期：2022.10.10

  Manganese-catalyzed late-stage derivatization was used to construct azide-substituted tetrazolo[1,5-a]indole-containing peptides through a radical azidation/heterocyclization cascade. This electrochemical oxidative strategy could be conducted under mild, efficient, and environmentally friendly conditions in buffer solution.

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。