2-(4-phenylcyclohexylidene)acetic acid | 204014-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetic acid
• CAS: 204014-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: KPYZGDOQWKKLQL-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel Deconjugative Esterification of 2-Cyclohexylideneacetic Acids through 4-(Pyrrolidin-1-yl)pyridine-catalyzed Carbodiimide Couplings

  摘要：

  以 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐为偶联试剂，4-(吡咯烷-1-基)吡啶催化的 2-环己基亚基乙酸脱共轭酯化反应生成了 2-(环己-1-烯基)乙酸异丙酯。另一方面，4-(吡咯烷-1-基)吡啶与 1,3-二环己基碳二亚胺催化的酯化反应不伴有解结合，得到 2-环己基亚基乙酸异丙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1286
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 lithium diphenyldimethylphosphonium diylide 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的和未取代的二苯基phosph二烷基化物对碳酸衍生物的反应性

  摘要：

  为了进一步限制二苯基phosph二烷基化物的应用范围，研究了它们对碳酸衍生物的反应性。未稳定的二亚烷基化物与碳酸乙酯反应，生成新的单酰化物中间体，该中间体通过与羰基化合物的原位Wittig反应，导致合成被双或三取代的双键的α，β-不饱和酯或酸。该反应在温和的条件下以高E立体选择性进行。稳定的二亚烷基对碳酸酯无活性，但半稳定的二亚烷基与碳酸乙酯反应，导致合成非官能化的烯烃，而不是α，β-不饱和酯或酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10360-x

文献信息

• A Microwave-assisted Deconjugative Esterification of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids through α,β-Unsaturated Ketene Intermediates
  作者：Shigeki Sano、Takashi Ichikawa、Michiyasu Nakao、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.2012.68

  日期：2012.1.5

  A facile synthetic approach to β,γ-unsaturated esters by deconjugative esterification of α,β-unsaturated carboxylic acids with alcohols in the presence of 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), Me3N·HCl, and Me2NEt is described. The one-pot synthesis was effectively improved under microwave irradiation.

  一种简便的合成方法，通过在1,3-二环己基氨基脲（DCC）、氯化三甲胺（Me3N·HCl）和二乙基氨（Me2NEt）的存在下，将α,β-不饱和羧酸与醇进行脱共轭醇酯化，合成β,γ-不饱和酯。这种一步法合成在微波辐射下得到了有效改善。