(5-Hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-thiophen-2-yl-methanone | 72619-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5-Hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-thiophen-2-yl-methanone
• CAS: 72619-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: NKCMMEHOSMOLQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-thiophen-2-yl-methanone 在 formamide 作用下， 反应 0.33h， 以35%的产率得到4-(Imino-thiophen-2-yl-methyl)-2,5-dimethyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇。一系列新型潜在的抗精神病药。

  摘要：

  最近发现2-（二乙氨基）-N- [4-（2-氟苯甲酰基）-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基]乙酰胺（1）在行为动物试验中具有类似抗精神病药的特征，但与临床上可用的抗精神病药不同，它不与多巴胺受体相互作用。化合物1显然代谢为（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氟苯基）甲酮（2），在行为动物试验中既有活性又有毒。描述了一系列1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇的合成和药理学评估，其中选择了羟基和亚胺官能团作为可能的等规取代氨基和酮基的化合物。较早的系列。最初的目标是1,3-二甲基-4-（亚氨基苯基甲基）-1H-吡唑-5-醇（28），就像已知的抗精神病药一样，可以在不引起共济失调的剂量下降低小鼠的自发运动，并且与已知药物不同，它在体外不与D2多巴胺受体结合。对相关化合物的SAR的检查表明，使用在吡唑环的1-位和3-位含有甲基且在苯环上具有3-氯取代基的类

  DOI：

  10.1021/jm00393a021
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到(5-Hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-thiophen-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇。一系列新型潜在的抗精神病药。

  摘要：

  最近发现2-（二乙氨基）-N- [4-（2-氟苯甲酰基）-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基]乙酰胺（1）在行为动物试验中具有类似抗精神病药的特征，但与临床上可用的抗精神病药不同，它不与多巴胺受体相互作用。化合物1显然代谢为（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氟苯基）甲酮（2），在行为动物试验中既有活性又有毒。描述了一系列1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇的合成和药理学评估，其中选择了羟基和亚胺官能团作为可能的等规取代氨基和酮基的化合物。较早的系列。最初的目标是1,3-二甲基-4-（亚氨基苯基甲基）-1H-吡唑-5-醇（28），就像已知的抗精神病药一样，可以在不引起共济失调的剂量下降低小鼠的自发运动，并且与已知药物不同，它在体外不与D2多巴胺受体结合。对相关化合物的SAR的检查表明，使用在吡唑环的1-位和3-位含有甲基且在苯环上具有3-氯取代基的类

  DOI：

  10.1021/jm00393a021

文献信息

• Spiro-Fused (C2)-Azirino-(C4)-pyrazolones, a New Heterocyclic System. Synthesis, Spectroscopic Studies and X-ray Structure Analysis¹
  作者：Wolfgang Holzer、Rosa M. Claramunt、Marta Pérez-Torralba、Davide Guggi、Thomas H. Brehmer

  DOI：10.1021/jo030131t

  日期：2003.10.1

  Reaction of 1-substituted 4-acyl-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazoles (2) with hydroxylamine gives the corresponding "oximes" 3, which are mainly present as (Z)-2,4-dihydro-4-[(hydroxyamino)methylene]-3H-pyrazol-3-ones. Treatment of compounds 3 with trichloroacetyl isocyanate/potassium carbonate in anhydrous diethyl ether affords 7-methyl-1,5,6-triazaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-4-ones (4). The structure of

  1-取代的4-酰基-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑（2）与羟胺的反应产生相应的“肟” 3，其主要以（Z）-2,4-二氢-4-的形式存在[（羟基氨基）亚甲基] -3H-吡唑-3-酮。用三氯乙酰基异氰酸酯/碳酸钾在无水乙醚中处理化合物3，得到7-甲基-1,5,6-三氮杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-4-酮（4）。通过单晶X射线分析（4f，4h）阐明了化合物4的结构，并通过NMR光谱研究证实了（（1）H，（13）C）。
• WISE, LAWRENCE D.;BUTLER, DONALD E.;DEWALD, HORACE A.;LUSTGARTEN, DAVID M+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1807-1812
  作者：WISE, LAWRENCE D.、BUTLER, DONALD E.、DEWALD, HORACE A.、LUSTGARTEN, DAVID M+

  DOI：——

  日期：——