5,7-di-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiin-6-ol | 1000841-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiin-6-ol
• CAS: 1000841-83-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃S
• 分子量: 386.555
• InChiKey: RZWMHJSFIIKMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiin-6-ol 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ortho-SR 基团对酚类 O-H 键强度和 H 原子捐赠能力的影响：半乳糖氧化酶活性位点中 Tyr-Cys 链接的可能作用？

  摘要：

  邻（烷硫基）苯酚中 Ar-S 键的旋转强烈影响键解离焓 (BDE) 和 OH 基团的反应性。新合成的含硫杂环 3 和 4，其中 -SR 基团几乎与酚环共面，其特征在于异常低的 BDE(OH) 值（分别为 79.6 和 79.2 kcal/mol）和对过氧自由基的高得多的反应性比邻甲硫基衍生物 1 (82.0 kcal/mol)。FT-IR 实验证明了分子内氢键 (IHB) 在确定 BDE(OH) 中的重要性，这表明在杂环 3 和 4 中，酚 OH 基团和 S 原子之间的 IHB 比目前的要弱得多在 1. 由于只有 -SR 组采用平面外几何结构才能形成 IHB，这种相互作用仅在甲硫基衍生物 1 中是可能的，而不是在 3 和 4 中。 因此，-SR 取代基对酚类 BDE(OH) 的附加贡献从 -3.1 到 +2.8 kcal/mol 变化为面内和平面构象，分别。这些结果可能与理解半乳糖氧化酶活

  DOI：

  10.1021/ja075554h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-(4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydroxyphenylthio)isoindoline-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7-di-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  ortho-SR 基团对酚类 O-H 键强度和 H 原子捐赠能力的影响：半乳糖氧化酶活性位点中 Tyr-Cys 链接的可能作用？

  摘要：

  邻（烷硫基）苯酚中 Ar-S 键的旋转强烈影响键解离焓 (BDE) 和 OH 基团的反应性。新合成的含硫杂环 3 和 4，其中 -SR 基团几乎与酚环共面，其特征在于异常低的 BDE(OH) 值（分别为 79.6 和 79.2 kcal/mol）和对过氧自由基的高得多的反应性比邻甲硫基衍生物 1 (82.0 kcal/mol)。FT-IR 实验证明了分子内氢键 (IHB) 在确定 BDE(OH) 中的重要性，这表明在杂环 3 和 4 中，酚 OH 基团和 S 原子之间的 IHB 比目前的要弱得多在 1. 由于只有 -SR 组采用平面外几何结构才能形成 IHB，这种相互作用仅在甲硫基衍生物 1 中是可能的，而不是在 3 和 4 中。 因此，-SR 取代基对酚类 BDE(OH) 的附加贡献从 -3.1 到 +2.8 kcal/mol 变化为面内和平面构象，分别。这些结果可能与理解半乳糖氧化酶活

  DOI：

  10.1021/ja075554h