methyl 5-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylfuran-2-carboxylate | 1415224-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 5-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1415224-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: OFSGCIGAWFTRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 methyl 5-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylfuran-2-carboxylate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到4-(5-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylfuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用酯作为溴呋喃和溴噻吩衍生物的 C2 上的封闭基团的杂芳烃的钯催化直接杂芳基化：一步获得双杂芳基

  摘要：

  已发现 5-溴-2-糠酸甲酯和 5-溴噻吩-2-羧酸乙酯是 2-卤代呋喃和 2-卤代噻吩的有用替代试剂，可用于钯催化的杂芳烃直接芳基化。由于它们的 C5 被酯基团封闭，因此使用这些底物可以防止二聚体或低聚物的形成，因此可以高产率地形成二杂芳基。种类繁多的杂芳烃可以与这两种试剂偶联。此外，使用 5-溴-2-糠酸甲酯，连续催化 C5 芳基化、脱羧、催化 C2-芳基化反应允许合成 2,5-二芳基化呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290453
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 5-溴-2-糠酸甲酯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到methyl 5-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用酯作为溴呋喃和溴噻吩衍生物的 C2 上的封闭基团的杂芳烃的钯催化直接杂芳基化：一步获得双杂芳基

  摘要：

  已发现 5-溴-2-糠酸甲酯和 5-溴噻吩-2-羧酸乙酯是 2-卤代呋喃和 2-卤代噻吩的有用替代试剂，可用于钯催化的杂芳烃直接芳基化。由于它们的 C5 被酯基团封闭，因此使用这些底物可以防止二聚体或低聚物的形成，因此可以高产率地形成二杂芳基。种类繁多的杂芳烃可以与这两种试剂偶联。此外，使用 5-溴-2-糠酸甲酯，连续催化 C5 芳基化、脱羧、催化 C2-芳基化反应允许合成 2,5-二芳基化呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290453

文献信息

• Ligand-free Pd-catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl bromides
  作者：Uttam B. Karale、Saradhi Kalari、Jala Shivakumar、Vitthal B. Makane、Dattatraya A. Babar、Ritesh P. Thakare、Bathini Nagendra Babu、Sidharth Chopra、Haridas B. Rode

  DOI：10.1039/c6ra12166g

  日期：——

  A facile ligand-free method for Pd(OAc)2 catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with hetero(aryl) bromides has been developed. This method is applicable to variety of (hetero)aryl bromides as coupling partner....

  已开发出一种简便的无配体方法，用于Pd（OAc）2催化的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸与杂（芳基）溴化物的脱羧芳基化反应。该方法适用于各种（杂）芳基溴化物作为偶联伙伴。