N-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide | 1627167-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: N-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1627167-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrF₃NO
• 分子量: 324.141
• InChiKey: IBTIULKFWWKADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）？H活化：一种简便的合成3,4-二氢喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402562
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 4-氨基-3-溴三氟甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  通过CuI/2,2'-联吡啶催化2-卤代苯胺的分子内C-O偶联简便合成2-苯并恶唑

  摘要：

  摘要 由于苯并恶唑的广泛生物活性和药学重要性，开发用于合成苯并恶唑的新方法引起了更大的兴趣。我们在此报告了一种通过铜催化的 2-卤代苯胺的分子内 CO 交叉偶联合成 2-取代苯并恶唑的简便通用方法。CuI (5 mol%)、2,2'-联吡啶 (10 mol%)、Cs2CO3 (2 当量) 在 DMF 溶剂中与 4 Å 分子筛在 140 °C 下的组合，说明了调节 2 反应性的范围-卤代苯胺以中等至良好的产率选择性形成一系列 2-烷基苯并恶唑衍生物。这是首次使用 CuI/2,2'-联吡啶作为催化体系合成 2-取代苯并恶唑的系统研究。发现反应的结果受 2-卤代苯胺的芳族和酰胺取代基的显着影响。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554147