(anthracen-1-ylethynyl)trimethylsilane | 1210826-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (anthracen-1-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-Anthracen-1-ylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 1210826-28-0
• 化学式: C₁₉H₁₈Si
• 分子量: 274.437
• InChiKey: IWYMEDXIMGKJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (anthracen-1-ylethynyl)trimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 3-(二叔丁基磷基)丙烷-1-磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用荧光开启探针揭示核酶催化反应中的RNA-底物相互作用

  摘要：

  Diels–Alder反应是有机化学中最重要的CC键形成反应之一，人们已经在控制其对映和非对映选择性方面付出了很多努力。Diels–Alderase核酶（DAse）催化蒽二烯与马来酰亚胺二烯亲核体之间的反应，具有多次转换，立体选择性和高达1100倍的速率加速。在这里，开发了新一代的基于蒽-BODIPY的荧光探针来监测DAse的催化作用。与N-戊基马来酰亚胺（NPM）反应后，这些探针的亮度可提高至93倍，这使这些探针成为研究核酶催化反应的立体化学的有用工具。使用这些探针，我们观察到DAse催化了> 91％de的反应。 且> 99％  ee。主要产物的立体化学是通过旋转框架核Overhauser NMR光谱法（ROESY-NMR）明确确定的，并且与晶体结构信息一致。探针的显着荧光变化进一步实现了完整的动力学分析，揭示了有序的双向反应机制，亲二烯体首先结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201406512
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽 、 三甲基乙炔基硅 在 乙基溴化镁 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到(anthracen-1-ylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Anthracene−BODIPY Dyads as Fluorescent Sensors for Biocatalytic Diels−Alder Reactions

  摘要：

  Fluorescence spectroscopy is a powerful, extremely sensitive technique for the investigation of enzyme and ribozyme mechanisms. Herein, we describe the synthesis and characterization of water-soluble fluorescence probes for studying biocatalytic Diels-Alder reactions. These probes consist of anthracene and sulfonated BODIPY fluorophores fused by conjugated phenylacetylenyl bridges. Intact anthracene efficiently quenches BODIPY fluorescence, likely by photoinduced electron transfer. Upon destruction of the aromatic system by the Diels-Alder reaction, the fluorescence emission increases 20-fold. Binding in the catalytic pocket of a Diels-Alderase ribozyme yields a further similar to 2-fold increase in the fluorescence intensity of both the anthracene-BODIPY and the Diels-Alder-product-BODIPY probes. Therefore, a fluorescence-based distinction of free substrate, bound substrate, bound product, and free product is possible. With these all-in-one reporters, we monitored RNA-catalyzed Diels-Alder reactions under both single- and multiple-turnover conditions down to the nanomolar concentration range. Burst analysis at the single-molecule level revealed blinking of the dyads between an on state and an off state, presumably due to rotation around the phenylacetylenyl bridge. Binding to the ribozyme does not increase the intensity of the individual fluorescence bursts, but rather increases the average time spent in the on state. Variations in the quantum yields of the different probes correlate well with the degree of conjugation between anthracene and the phenylacetylenyl bridge.

  DOI：

  10.1021/ja9084397