(1R,7aS)-1-(iodomethyl)-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one | 85575-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,7aS)-1-(iodomethyl)-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 85575-87-7
• 化学式: C₈H₁₂INO₂
• 分子量: 281.093
• InChiKey: OYLHSWKADWTHNC-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aS)-1-(iodomethyl)-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one 在 盐酸 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,7aS)-1-(dimethoxymethyl)-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-methylethenyl)pyrrolidine 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(1R,7aS)-1-(iodomethyl)-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  羰基参与N-酰基-2-异丙烯基吡咯烷与卤素亲电子试剂的反应。立体控制纯对映体合成子的制备，用于合成pumiliotoxin A生物碱。

  摘要：

  烯丙基氨基甲酸酯4和烯丙基苯甲酰胺12与卤素亲电试剂通过羰基参与以高1,2-相对不对称诱导反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85739-1

文献信息

• Synthesis of allopumiliotoxin A alkaloids via iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Renee M. Lett、Larry E. Overman、Jeffery Zablocki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82392-8

  日期：1988.1
• LETT, RENEE M.;OVERMAN, LARRY E.;ZABLOCKI, JEFFERY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6541-6544
  作者：LETT, RENEE M.、OVERMAN, LARRY E.、ZABLOCKI, JEFFERY

  DOI：——

  日期：——