2-(5,5-dimethyl-3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dioxoimidazolin-1-yl) ethyl acetate | 143782-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(5,5-dimethyl-3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dioxoimidazolin-1-yl) ethyl acetate
• 英文别名: Ethyl3-(4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl)-5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1-imidazolidine-acetate；Ethyl 2-[3-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5,5-dimethyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate
• CAS: 143782-22-3
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N₃O₄
• 分子量: 383.327
• InChiKey: BBVDAWUXGFWJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5-dimethyl-3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dioxoimidazolin-1-yl) ethyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethyl-2,4-dioxoimidazolin-1-yl)-N-(quinolin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体降解剂、制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了具有通式I或通式II结构的新型雄激素受体降解剂、制备方法和医药用途。经药理实验证明该类化合物具有良好的抗前列腺癌活性，特别适用于制备治疗雄激素受体相关疾病如前列腺癌等的药物。

  公开号：

  CN113024513A
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-(5,5-dimethyl-3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dioxoimidazolin-1-yl) ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tranostic Pt（IV）与雄激素受体的目标选择性结合。

  摘要：

  由于雄激素受体（AR）的过表达，难以诊断和治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）。由于CRPC中的AR含量很高，因此我们设计并制备了三种针对AR的基于Pt（IV）的前药。其中，发现化合物3是三合一的杂化物（AR结合配体，顺铂单元和香豆素部分），显示出令人满意的AR结合亲和力和对雄激素受体的拮抗活性，也可以有效地内化并在LNCaP（AR +）细胞中可视化。由于其AR亲和力，LNCaP（AR +）细胞中的3有选择地比PC-3（AR-）细胞中的积累更多。此外，化合物3 具有优异的抗癌活性，优于顺铂。这些结果凸显了Pt（IV）前药在靶向治疗上的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00083

文献信息

• Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05411981A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is --CN, --NO.sub.2 or halogen, R.sub.2 is --CF.sub.3 or halogen, --A-B-- is of ##STR2## X is --O-- or --S--, R.sub.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 12 carbon atoms, aryl and aralkyl of up to 12 carbon atoms, all optionally substituted by --OH, halogen, --SH, --CN, acyl and acyloxy of up to 7 carbon atoms, --aryl, --O--aryl, --O--aralkyl --S-- aryl of up to 12 carbon atoms the aryl and aralkyl being optionally substituted by halogen, --CF.sub.3, alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl or alkynyloxy with the sulfur being optionally oxidized to sulfone or sulfoxide, free, esterified, amidified or salified carboxy, --NH.sub.2, mono and dialkylamino and heterocyclic of 3 to 6 ring members and containing at least one heteroatom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, the alkyl, alkenyl and alkynyl being optionally interrupted by at least one oxygen, nitrogen or sulfur optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, trialkylsilyl with the alkyl having 1 to 6 carbon atoms and acyl and acyloxy of an organic carboxylic acid of 1 to 7 carbon atoms and Y is --O--, --S-- or --NH--, except the compounds wherein --A-B-- is ##STR3## X is oxygen, R.sub.3 is hydrogen and Y is oxygen or --NH--, R.sub.2 is --CF.sub.3 or halogen and R.sub.1 is --NO.sub.2 or halogen and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为--CN，--NO.sub.2或卤素，R.sub.2为--CF.sub.3或卤素，--A-B--为##STR2## X为--O--或--S--，R.sub.3为氢，烷基，烯基或炔基，碳原子数最多为12，芳基和芳基烷基，碳原子数最多为12，所有这些基团均可选择地被--OH，卤素，--SH，--CN，酰基和酰氧基，碳原子数最多为7，--芳基，--O--芳基，--O--芳基烷基，--S--芳基，碳原子数最多为12，芳基和芳基烷基可选择地被卤素，--CF.sub.3，烷基，烷氧基，烯基，烯氧基，炔基或炔氧基取代，其中硫可选择地氧化为砜或亚砜，自由，酯化，酰胺化或盐化的羧基，--NH.sub.2，单烷基和二烷基氨基和含有3至6个环成员的杂环，且至少含有一个来自氧，硫和氮的杂原子，烷基，烯基和炔基可选择地被至少一个氧，氮或硫中断，可选择地氧化为亚砜或砜，三烷基硅基，其中烷基含有1至6个碳原子和1至7个碳原子的有机羧酸的酰基和酰氧基，Y为--O--，--S--或--NH--，除了--A-B--为##STR3##，X为氧，R.sub.3为氢，Y为氧或--NH--，R.sub.2为--CF.sub.3或卤素，R.sub.1为--NO.sub.2或卤素及其无毒、药学上可接受的酸盐。
• US35956
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5411981A
  申请人：——

  公开号：US5411981A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5627201A
  申请人：——

  公开号：US5627201A

  公开（公告）日：1997-05-06
• US6162444A
  申请人：——

  公开号：US6162444A

  公开（公告）日：2000-12-19