ethyl (Z)-3-cyano-2,4-dimethylpent-2-enoate | 1239326-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: ethyl (Z)-3-cyano-2,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 1239326-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: GPIDOCVVHRNUFL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基異丙基乙炔 、 氰基甲酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl (Z)-3-cyano-2,4-dimethylpent-2-enoate 、 (Z)-3-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍/路易斯酸催化炔烃的氰基酯化和氰基氨基甲酰化

  摘要：

  发现氰基甲酸酯和氰基甲酰胺通过镍/路易斯酸 (LA) 协同催化在炔烃上加成，分别以高度立体选择性和区域选择性的方式生成 β-氰基取代的丙烯酸酯和丙烯酰胺。由此产生的加合物通过酯、酰胺和氰基的化学选择性转化作为通用的合成构件，如β-氰基酯、β-氨基腈、γ-内酰胺、双取代马来酸酐和γ的典型结构的合成所证明的-氨基丁酸。另一方面，发现氰基甲酸酯硫酯和苯甲酰氰的相关反应在钯/LA 催化剂存在下通过脱羰在炔烃上加成。

  DOI：

  10.1021/ja102346v