4-[2-(4-piperidyl)ethyl]phenol | 501359-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[2-(4-piperidyl)ethyl]phenol
• 英文别名: 4-[2-(Piperidin-4-yl)ethyl]phenol；4-(2-piperidin-4-ylethyl)phenol
• CAS: 501359-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD08691145
• 分子量: 205.3
• InChiKey: XOEAPHOMOYPGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-piperidyl)ethyl]phenol 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-chlorophenethyl)-4-(4-(2-fluoroethoxy)phenethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌啶和哌嗪衍生物：在水泡单胺转运蛋白-2上吸收[ 3 H]多巴胺的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌啶和氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌嗪的小型文库，它们在水泡单胺转运蛋白2上抑制[ 3 H]多巴胺（DA）吸收的能力（ VMAT2）和多巴胺转运蛋白（DAT），5-羟色胺转运蛋白（SERT）的[ 3 H] 5-羟色胺（5-HT）摄取以及人-醚-去-相关基因的[ 3 H] dofetilide结合（ hERG）频道。大多数化合物在 VMAT2上显示出对[ 3 H] DA吸收的有效抑制，Ki在纳摩尔范围内变化（K i = 0.014-0.073 µM）。化合物15d表现出最高的亲和力（K i VMAT2的选择性为0.014 µM），对VMAT2的选择性分别比DAT，SERT和hERG高160倍，5倍和60倍。相对于所有其他评估目标，化合物15b对VMAT2表现出最大的选择性（> 60倍），而15b对VMAT2具有高亲和力（K i  = 0.073 µM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-羟基苯乙烯)吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-[2-(4-piperidyl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌啶和哌嗪衍生物：在水泡单胺转运蛋白-2上吸收[ 3 H]多巴胺的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌啶和氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌嗪的小型文库，它们在水泡单胺转运蛋白2上抑制[ 3 H]多巴胺（DA）吸收的能力（ VMAT2）和多巴胺转运蛋白（DAT），5-羟色胺转运蛋白（SERT）的[ 3 H] 5-羟色胺（5-HT）摄取以及人-醚-去-相关基因的[ 3 H] dofetilide结合（ hERG）频道。大多数化合物在 VMAT2上显示出对[ 3 H] DA吸收的有效抑制，Ki在纳摩尔范围内变化（K i = 0.014-0.073 µM）。化合物15d表现出最高的亲和力（K i VMAT2的选择性为0.014 µM），对VMAT2的选择性分别比DAT，SERT和hERG高160倍，5倍和60倍。相对于所有其他评估目标，化合物15b对VMAT2表现出最大的选择性（> 60倍），而15b对VMAT2具有高亲和力（K i  = 0.073 µM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.039

文献信息

• [EN] AMINO-PYRIMIDONYL DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-PYRIMIDONYLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2020008013A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, J and n are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、J和n的定义如描述所示。药物。
• Novel compounds that are ERK inhibitors
  申请人：Cooper Alan B.

  公开号：US20090118284A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula 1.0: and the pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Q is a piperidine or piperazine ring that can have a bridge or a fused ring. The piperidine ring can have a double bond in the ring. All other substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  本发明公开了式1.0的ERK抑制剂及其药学上可接受的盐、酯和溶剂化物。其中，Q是一个带有桥或融合环的哌啶或哌嗪环。哌啶环中可以在环上具有双键。所有其他取代基如本文所定义。本发明还公开了使用式1.0的化合物治疗癌症的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS ERK INHIBITORS
  申请人：Sun Robert

  公开号：US20110038876A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula 1.0: [Formula (1.0)] and the pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Q is a piperidine or piperazine ring that can have a bridge or a fused ring. The piperidine ring can have a double bond in the ring. All other substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  本发明涉及公开的ERK抑制剂，其化学式为1.0：[Formula (1.0)]及其药学上可接受的盐、酯和溶剂化物。其中，Q是一个可具有桥或融合环的哌啶或哌嗪环。哌啶环中可以在环中具有双键。所有其他取代基均如所定义。本发明还公开了使用化合物1.0治疗癌症的方法。
• POLYCYCLIC INDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ERK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2155722A1

  公开（公告）日：2010-02-24
• AMINO-PYRIMIDONYL DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP3818054A1

  公开（公告）日：2021-05-12