DMPO-superoxide radical adduct | 85963-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: DMPO-superoxide radical adduct
• CAS: 85963-89-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: SBQKIABRJFQYQD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 rose bengal 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 DMPO-superoxide radical adduct
  参考文献：
  名称：

  烯基羧酸与二芳基膦氧化物的可见光介导的无金属光催化交叉偶联反应，导致β-酮基膦氧化物

  摘要：

  描述了一种新的可见光介导的肉桂酸与二芳基膦氧化物的光催化脱羧氧基磷酸化。该反应在温和的条件下进行，得到相应的β-酮膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02639

文献信息

• Effect of Structural Modification on Photodynamic Activity of Hypocrellins
  作者：Jianghua Ma、Jingquan Zhao、Lijin Jiang

  DOI：10.1562/0031-8655(2001)074<0143:eosmop>2.0.co;2

  日期：——

  triplet-state [Al2(5,8-di-Br-HB)Cl4]n to ground-state molecular oxygen. 1O2 participates in the generation of a portion of superoxide anion radical (O2·−). Besides superoxide anion radical (O2·−) may originate from the electron transfer between the triplet-state [Al2(5,8-di-Br-HB)Cl4]n and the ground-state molecular oxygen. ·OH is formed through the Fenton–Haber–Weiss reaction and the decomposition of DMPO–1O2

  摘要 铝离子络合的 5,8-di-Br-hypocrellin B 是一种新型水溶性苝醌衍生物，在光疗窗口 (600–900 nm) 中，其吸收比 Hypocrellin B (HB) 更强。电子顺磁共振和9,10-二苯基-蒽漂白方法被用来研究[Al2(5,8-di-Br-HB)Cl4]n 在氧气存在下的光敏活性。[Al2(5,8-di-Br-HB)Cl4]n光敏可产生单线态氧、超氧阴离子自由基和羟基自由基。单线态氧 (1O2) 是通过从三线态 [Al2(5,8-di-Br-HB)Cl4]n 到基态分子氧的能量转移形成的。1O2 参与了一部分超氧阴离子自由基（O2·-）的产生。此外超氧阴离子自由基（O2·-）可能源自三重态[Al2(5, 8-di-Br-HB)Cl4]n 和基态分子氧。·OH 通过 Fenton-Haber-Weiss 反应和 DMPO-1O2 加合物的分解形成。与HB相比[Al2(5
• Visible-light-promoted oxidative decarboxylation of arylacetic acids in air: Metal-free synthesis of aldehydes and ketones at room temperature
  作者：Shuaiqi He、Xiaolan Chen、Fanlin Zeng、Peipei Lu、Yuyu Peng、Lingbo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.031

  日期：2020.7

  developed for the synthesis of aromatic aldehydes and ketones from the corresponding arylacetic acids. The reaction was realized under blue-light irradiation by adding 1 mol% of 4CzIPN as photocatalyst and air as oxidant. This reaction represents a novel decarboxylation of a sp3-hybridized carboxylic acids without traditional heating, additional oxidants, and metal reagents under mild conditions.

  摘要建立了一种在室温下无金属的光催化氧化脱羧反应，用于由相应的芳酸合成芳族醛和酮。通过加入1mol％的4CzIPN作为光催化剂和空气作为氧化剂，在蓝光照射下实现反应。该反应代表在温和条件下无需传统加热，额外的氧化剂和金属试剂的情况下，sp3-杂化羧酸的新型脱羧反应。
• Spin Trapping Studies of Peroxyl Radicals. Detection of the Reactive Intermediates for Oxidation Generated from O₂^−•and Sulfonyl, Sulfinyl, and Phosphoryl Chlorides
  作者：Yong Hae Kim、Sang Chul Lim、Mikio Hoshino、Yasuo Ohtsuka、Takeshi Ohishi

  DOI：10.1246/cl.1989.167

  日期：1989.1

  The spin trapping studies by ESR have demonstrated that O2−• efficiently reacts with 2-nitrobenzenesulfonyl chloride, 2-nitrobenzenesulfinyl chloride, and diphenylphosphoryl chloride, to result in the formation of their peroxyl radicals, some of which have been key intermediates for site-selective oxidation of certain organic molecules and argued whether they exist as anion and/or radical form.

  ESR 的自旋捕获研究表明，O2−• 与 2-硝基苯磺酰氯、2-硝基苯亚磺酰氯和二苯基磷酰氯有效反应，形成过氧自由基，其中一些是位点选择性的关键中间体某些有机分子的氧化，并争论它们是否以阴离子和/或自由基形式存在。
• The aluminium(III) complex of hypocrellin B as a PDT photosensitizer
  作者：Jianghua Ma、Jingquan Zhao、Lijin Jiang

  DOI：10.1039/b102011k

  日期：——

  The complex of hypocrellin B (HB) with aluminium was synthesized to improve the water solubility and red absorption of the parent pigment. The complexation of HB with Al3+ resulted in the formation of a complex with 1 : 1 Al(III) : HB stoichiometry (Al3+–HB) measured by molar ratio and continuous variation methods, respectively. The structure of this complex has been characterized by UV-Vis, IR, 1H NMR and elemental analysis data. Compared with HB, the complex possesses excellent solubility in water; in addition, the absorption wavelength of Al3+–HB shifts bathochromically into the phototherapeutic window (600–900 nm). The generation of active oxygen species, including the superoxide radical anion (O2•−) and singlet oxygen (1O2), by Al3+–HB photosensitization was observed. The efficiency of O2•− generation by Al3+–HB was twice as much as that of HB. Under our experimental conditions, the rate of O2•− generation by Al3+–HB was about 2.3 μM min−1 measured by the cytochrome c reduction method using 578 nm light. The quantum yield of singlet oxygen (1O2) was 0.23 in DMSO determined by the 9,10-DPA (diphenylanthracene) photobleaching experiments. These results suggest that the new complex possesses an enhanced type I process but a decreased type II process as compared with hypocrellin B.

  为了提高母体色素的水溶性和红色吸收性，我们合成了hypocrellin B（HB）与铝的络合物。HB 与 Al3+ 复合后形成了 1 : 1 的 Al(III) 复合物：通过摩尔比和连续变化法分别测量了 HB 的化学计量（Al3+-HB）。通过紫外可见光、红外光谱、1H NMR 和元素分析数据对该复合物的结构进行了表征。与 HB 相比，该复合物在水中具有良好的溶解性；此外，Al3+-HB 的吸收波长呈浴色移动，进入光疗窗口（600-900 nm）。实验观察到 Al3+-HB 光敏作用生成了活性氧，包括超氧自由基阴离子（O2--）和单线态氧（1O2）。 Al3+-HB 生成 O2--的效率是 HB 的两倍。在我们的实验条件下，使用 578 纳米波长的光，通过细胞色素 c 还原法测得 Al3+-HB 产生 O2 的速率约为 2.3 μM min-1。通过 9,10-DPA（二苯基蒽）光漂白实验测定，单线态氧（1O2）在二甲基亚砜中的量子产率为 0.23。这些结果表明，与次黄嘌呤 B 相比，新复合物的 I 型过程增强，但 II 型过程减弱。
• Superoxide anion radical generation in the NaOH/H2O2/Fe(III) system: a spin trapping ESR study
  作者：Nie Zhou、Tian Qiu、Liu Yang-ping、Liu Yang

  DOI：10.1002/mrc.1730

  日期：2006.1

  of free radical intermediates in a NaOH/H2O2/Fe(III) system has been studied by ESR spectroscopy in the presence of the spin trap 5,5‐dimethy‐1‐pyrroline N‐oxide (DMPO). DMPO/O 2 •− and DMPO/•OH signals were simultaneously detected in this system, but only the DMPO/•OH signal could be observed in the absence of Fe(III). Effects of pH values and Fe(III) concentrations on the ESR signal intensities were

  在自旋阱 5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 存在下，通过 ESR 光谱研究了 NaOH/H2O2/Fe(III) 体系中自由基中间体的形成。在该系统中同时检测到 DMPO/O 2 •- 和 DMPO/•OH 信号，但在没有 Fe(III) 的情况下只能观察到 DMPO/•OH 信号。详细研究了 pH 值和 Fe(III) 浓度对 ESR 信号强度的影响。通过添加超氧化物歧化酶 (SOD)、过氧化氢酶或硝基蓝四唑 (NBT)，以及用一些螯合剂螯合 Fe(III)，包括乙二胺四乙酸 (EDTA)、二亚乙基三胺五乙酸，DMPO/O 2 •− 加合物的形成受到抑制酸 (DTPA) 和去铁胺 (DFO)。NaOH/ /Fe(III) 混合物的脱氧对DMPO/O 2 •- 的形成有轻微影响。从 NaOH/ /Fe(II) 混合物中也检测到 DMPO/O 2 •- 信号，但在厌氧条件下它可以被完全抑制。考虑到