5,5'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one) | 1354970-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
• 英文别名: 5-[(1,3-Diethyl-4-hydroxy-6-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]-1,3-diethyl-6-hydroxy-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 1354970-30-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₆S₂
• 分子量: 533.629
• InChiKey: QKCWCLPQRDKWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 间硝基苯甲醛 在 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5,5'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Unique charge-separated intermolecular and eight-membered intramolecular H-bonds in bis-(thio)barbiturates

  摘要：

  在三乙胺存在下，对称和不对称（硫代）巴比妥酸与醛反应生成了一种新形式的双-（硫代）巴比妥酸，其中含有电荷分离的分子间和八元分子内 H 键。在 l-(+)- 酒石酸（TA）存在下，反应产物为含有八元分子内 H 键的双-（硫代）巴比妥酸酯。据估计，4ab′的分子内 H 键强度（kcal/mol）和相应的 pKa 值分别为 37 kcal/mol 和-1.3。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0273-x

文献信息

• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• Synthesis of New Tetrazole Derivatives of Spiro- and Bis-barbiturates
  作者：Elmira Kashani、Nader Noroozi Pesyan、Ertan Sahin

  DOI：10.1002/jccs.201500257

  日期：2015.11

  AbstractThis work described the synthesis of the first and unprecedented examples of 5‐aryl‐1H‐tetrazoles including spiro‐ and bis‐(thio)barbiturates, generated from the reaction between 4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)benzaldehyde with (thio)barbituric acids and cyanogen bromide (BrCN) in the presence of triethylamine, providing good overall yields. Tetrazoles based on bis‐(thio) barbiturates were also obtained in the absence of BrCN under the same conditions. The structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, X‐ray crystallography and mass analysis techniques. The reaction mechanism was proposed. The hydrogen bond strength (EHB) versus d (O1⋅⋅⋅⋅⋅O7 (w)) distance (kcal.mol−1) and corresponding pKa value for the proton of H3A (in water molecule) in 4b.H2O were estimated to be 13.8 kcal.mol−1 and 8.2, respectively.