2-ethoxymethyleneamino-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine | 204385-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-ethoxymethyleneamino-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 2-ethoxymethylenamino-3-carboethoxy-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine；2-ethoxymethyleneamino-3-carbethoxy-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine；2-ethoxymethyleneamino-3-carboethoxy-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine；2-Ethoxymethyleneamino-3-carboethoxy-6-methyl4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine；ethyl 2-(ethoxymethylideneamino)-6-methyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 204385-74-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: SLOJANCGDLCAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxymethyleneamino-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxybenzylideneamino)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d] pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些7-甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-one的合成，抗分枝杆菌评价和对接研究

  摘要：

  两个系列的3-取代的-7-甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一个（6a- k）和3-取代的7,2-二甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-（合成并使用光谱数据（即IR，1H-，13C-NMR，质量和CHN元素分析）表征7a-k）衍生物。评价合成化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性，并针对两种菌株（即结核分枝杆菌（MTB））筛选抗分枝杆菌活性。 H37Rv和耐异烟肼的临床样品。为了进一步验证我们设计的潜力，我们通过分子对接研究分析了MTB泛酸合成酶（MTB-PS）（PDB：3IVX）的晶体结构。在这项研究中，某些化合物6k（最小抑菌浓度（MIC）：MIC-22 µM），7d（MTB：MIC-22 µM）和7k（MTB：MIC-11

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00999
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethoxymethyleneamino-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  某些7-甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-one的合成，抗分枝杆菌评价和对接研究

  摘要：

  两个系列的3-取代的-7-甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一个（6a- k）和3-取代的7,2-二甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-（合成并使用光谱数据（即IR，1H-，13C-NMR，质量和CHN元素分析）表征7a-k）衍生物。评价合成化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性，并针对两种菌株（即结核分枝杆菌（MTB））筛选抗分枝杆菌活性。 H37Rv和耐异烟肼的临床样品。为了进一步验证我们设计的潜力，我们通过分子对接研究分析了MTB泛酸合成酶（MTB-PS）（PDB：3IVX）的晶体结构。在这项研究中，某些化合物6k（最小抑菌浓度（MIC）：MIC-22 µM），7d（MTB：MIC-22 µM）和7k（MTB：MIC-11

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00999

文献信息

• Pyridine-Based Heterocycles. Synthesis of New Pyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and Related Heterocycles
  作者：Hussein El-Kashef、Abdel-Rahman Farghaly、Ahmed Al-Hazmi、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules15042651

  日期：——

  The synthesis of the title compounds was achieved using ethyl 2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate (1) as starting material. The reaction of the amino ester 1 with phenylisothiocyanate in boiling ethanol afforded the thiourea derivative 5. The cyclization reactions of 5 under different reaction conditions led to different pyridothienopyrimidine derivatives. Other reactions

  使用2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸乙酯(1)作为原料合成标题化合物。氨基酯1与异硫氰酸苯酯在沸腾乙醇中反应得到硫脲衍生物5。5在不同反应条件下的环化反应得到不同的吡啶并噻吩并嘧啶衍生物。后一种衍生物导致吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]三唑并[1,5-a]嘧啶的其他反应也被提出。
• 3-Substituted 3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives, production and use thereof
  申请人：Bakker Margaretha

  公开号：US20060142317A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to 3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives which are substituted in position 3 by 5-membered heteroaryl which may be fused to an aryl or heteroaryl radical, where the heteroaryl and, if appropriate, the fused aryl or heteroaryl radical may have 1, 2 or 3 substituents selected independently of one another from C 1-5 -alkyl, C 1-5 -alkoxy, C 1-5 -alkylthio, halogen, CN, halo-C 1-5 -alkyl, halo-C 1-5 -alkoxy, hydroxy, —NH 2 , —N(R6) 2 , —NH(R6), aryl, aryloxy, aralkyl, aralkyloxy and heteroaryl, where the substituents aryl, aryloxy, aralkyl, aralkyloxy and heteroaryl may have 1, 2 or 3 substituents selected independently of one another from C 1-5 -alkyl, C 1-5 -alkoxy, C 1-5 -alkylthio, halogen, CN, halo-C 1-5 -alkyl, halo-C 1-5 -alkoxy, hydroxy, —NH 2 , —N(R6) 2 and —NH(R6). The preparation and use of these derivatives, especially for therapeutic purposes, e.g. for the treatment of depressions, are likewise described.

  本发明涉及3,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物，其在3位被5-成员杂环芳基取代，该杂环芳基可以与芳基或杂环芳基基团融合，其中该杂环芳基和（如适用）融合的芳基或杂环芳基基团可以具有1、2或3个取代基，这些取代基可独立地从C1-5-烷基、C1-5-烷氧基、C1-5-烷基硫基、卤素、CN、卤代C1-5-烷基、卤代C1-5-烷氧基、羟基、—NH2、—N(R6)2、—NH(R6)、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基和杂环芳基中选择，其中芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基和杂环芳基的取代基可独立地从C1-5-烷基、C1-5-烷氧基、C1-5-烷基硫基、卤素、CN、卤代C1-5-烷基、卤代C1-5-烷氧基、羟基、—NH2、—N(R6)2和—NH(R6)中选择。同时还描述了这些衍生物的制备和使用，特别是用于治疗目的，例如用于治疗抑郁症。
• 3-substituted pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives, their preparation and their use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06222034B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  A 3-substituted 3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine compound of formula I wherein R1 is hydrogen, C1-C4-alkyl, acetyl or benzoyl, optionally substituted phenyl-C1-C4-alkyl, naphthyl-C1-C3-alkyl, phenyl-C2-C3-alkanone or a phenylcarbamoyl-C2-alkyl, R2 is optionally substituted phenyl, pyridyl, pyrimidyl or pyrazinyl, or an optionally substituted bicyclus wherein one of the two fused rings is a phenyl, a pyridyl, a pyrimidyl or a pyrazinyl ring, A is NH or oxygen, B is hydrogen or methyl, C is hydrogen, methyl or hydroxyl, X is nitrogen, Y is CH2, CH2—C2, CH2—C2—CH2 or CH2—CH, Z is nitrogen, C or CH, and the linkage between Y and Z is a single or a double bond, and n is 2, 3 or 4, or a physiologically tolerated salt thereof, and compositions comprising them and their use as antagonists of 5HT1B and 5HT1A and for the treatment of depression and related disorders.

  化合物I的式子为：其中R1是氢、C1-C4烷基、乙酰基或苯甲酰基，可选取取代苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C3烷基、苯基-C2-C3酮或苯基氨甲酰-C2烷基；R2是可选取取代苯基、吡啶基、嘧啶基或吡嗪基，或一个其中一个融合环为苯基、吡啶基、嘧啶基或吡嗪基的可选取取代的双环；A为NH或氧；B为氢或甲基；C为氢、甲基或羟基；X为氮；Y为CH2、 —C2、 —C2— 或 —CH；Z为氮、C或CH，且Y和Z之间的连接为单键或双键；n为2、3或4；或其生理耐受的盐；以及包含它们的组成物和它们作为5HT1B和5HT1A拮抗剂及治疗抑郁症和相关疾病的用途。
• Utilization of pyrimidine derivatives for preventing and treating cerebral ischaemia
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06387912B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Use of pyrimidine derivatives of the formula I where the substituents are as defined in the description, and of their physiologically tolerated salts for producing medicaments for the prophylaxis and treatment of cerebral ischemia and strokes.

  使用公式I中所定义的取代基和其生理耐受性盐，制备药物用于预防和治疗脑缺血和中风。