3-羧基-2,4-二氟苯基硼酸 | 1451393-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羧基-2,4-二氟苯基硼酸
• 英文名称: 3-carboxy-2,4-difluorophenylboronic acid
• 英文别名: 3-borono-2,6-difluorobenzoic acid
• CAS: 1451393-05-7
• 化学式: C₇H₅BF₂O₄
• 分子量: 201.922
• InChiKey: YKUGBPFCJTZDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxyquinoxaline 、 3-羧基-2,4-二氟苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-(2,3-dimethoxyquinoxalin-6-yl)-2,6-difluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  复习喹喔啉二酮支架在新型配体中的离子型谷氨酸受体。

  摘要：

  二十多年前，喹喔啉二酮支架被证明是α-氨基酸的生物等排体。经过广泛的结构-活性关系（SAR）研究，在离子型谷氨酸受体领域确定了拮抗剂DNQX，CNQX和NBQX。在这项工作中，我们将重新研究喹喔啉二酮支架，并探索在6位上引入酸官能团的方法。SAR研究表明，通过这种策略，可以调节AMPA，NMDA和KA受体之间的iGluR选择性，并且在某种程度上还可以获得完全的受体亚型选择性。研究44个新类似物的重点是化合物2m是天然AMPA受体的高亲和力配体（IC 50 = 0.48μM），类似物2e，f，h，k，v均显示出对天然NMDA受体的选择性，化合物2s，t，u是GluK1受体的选择性配体。最有趣的是，化合物2w被证明是GluK3优先配体，对天然AMPA，KA和NMDA受体具有完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00243

文献信息

• Revisiting the Quinoxalinedione Scaffold in the Construction of New Ligands for the Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Charles S. Demmer、David Rombach、Na Liu、Birgitte Nielsen、Darryl S. Pickering、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00243

  日期：2017.11.15

  among the AMPA, NMDA, and KA receptors, and to some extent also obtain full receptor subtype selectivity. Highlights of the study of 44 new analogues are compound 2m being a high affinity ligand for native AMPA receptors (IC50= 0.48 μM), analogues 2e,f,h,k,v all displayed selectivity for native NMDA receptors, and compounds 2s,t,u are selective ligand for the GluK1 receptor. Most interestingly, compound

  二十多年前，喹喔啉二酮支架被证明是α-氨基酸的生物等排体。经过广泛的结构-活性关系（SAR）研究，在离子型谷氨酸受体领域确定了拮抗剂DNQX，CNQX和NBQX。在这项工作中，我们将重新研究喹喔啉二酮支架，并探索在6位上引入酸官能团的方法。SAR研究表明，通过这种策略，可以调节AMPA，NMDA和KA受体之间的iGluR选择性，并且在某种程度上还可以获得完全的受体亚型选择性。研究44个新类似物的重点是化合物2m是天然AMPA受体的高亲和力配体（IC 50 = 0.48μM），类似物2e，f，h，k，v均显示出对天然NMDA受体的选择性，化合物2s，t，u是GluK1受体的选择性配体。最有趣的是，化合物2w被证明是GluK3优先配体，对天然AMPA，KA和NMDA受体具有完全选择性。