N-(4-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide | 1374227-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide
• CAS: 1374227-80-1
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: HTMIEVGUOLKIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-chloro-11-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（iii）促进的级联环化 轻松合成11-芳基-6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮†

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下合成四环稠合吲哚和异吲哚啉环系的有效方法。2-（1-芳基乙炔基）苯甲酰胺的高价碘PIDA介导的区域选择性以及化学选择性的分子内级联氧化环化在室温下提供了11-芳基-6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮。达到优异的产量。

  DOI：

  10.1039/c4ra10452h
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  饱和酰胺/胺的邻炔化衍生物的电化学还原级联环化

  摘要：

  通过电解下的质子耦合电子转移（PCET）实现了邻炔基化衍生物前所未有的还原氢酰胺化/氢喹唑啉级联环化。通过电解，通过酰胺基/喹唑啉酮氨基自由基与 C-C 三键加成，通过 5-exo-dig 环化，然后进行烯属还原，一步完成异吲哚酮和新型异吲哚稠合喹唑啉酮的快速组装，无需外部还原剂。控制和循环伏安实验支持电化学级联的机械解释，这些实验表明电解质是烯烃还原的氢源。

  DOI：

  10.1039/d3cc03350c

文献信息

• Synergistic Effect of Palladium and Copper Catalysts: Catalytic Cyclizative Dimerization of ortho-(1-Alkynyl)benzamides Leading to Axially Chiral 1,3-Butadienes
  作者：Bo Yao、Carole Jaccoud、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200215

  日期：2012.5.7

  Two is better than one: In the presence of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2, o‐(1‐alkynyl)benzamides 1 were converted into bis‐iminobenzoisofurans with an axially chiral 1,3‐diene 2 unit. The coexistence of both Pd and Cu catalysts was found to be essential for both the cyclizative dimerization process and for the observed unusual cyclization mode.

  两种优于一种：在Pd（OAc）2和Cu（OAc）2存在下，邻-（1-炔基）苯甲酰胺1被转化为具有轴向手性1,3-二烯2单元的双亚氨基苯并异呋喃。发现钯和铜催化剂的共存对于环化二聚过程和观察到的异常环化模式都是必不可少的。
• Electrochemical synthesis of isobenzofuran-1-imines using oxidative halocyclization of <i>o</i>-alkynylbenzamides
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Rajagopal Peri、Muthuraaman Bhagavathiachari、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d1ob00953b

  日期：——

  Electrochemical oxidative 5-exo-dig-oxo-halocyclization of o-alkynylbenzamides was achieved using readily available NaX (X = Cl, Br and I) salts under mild reaction conditions. The use of a cheap and highly stable sodium halide as a halide ion source is impressive for the synthesis of a variety of halogenated isobenzofuran-1-imines. This electrochemical protocol shows regioselectivity and excellent

  在温和的反应条件下，使用容易获得的 NaX（X = Cl、Br 和 I）盐实现了o-炔基苯甲酰胺的电化学氧化 5 -exo-dig -oxo-halocyclization 。使用廉价且高度稳定的卤化钠作为卤化物离子源对于合成各种卤代异苯并呋喃-1-亚胺是令人印象深刻的。该电化学方案在不使用化学计量的氧化剂和过渡金属催化剂的情况下以良好的收率显示出区域选择性和向异苯并呋喃-1-亚胺的出色转化。
• Synthesis of 1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-imines via Tandem Reactions of o-(1-Alkynyl)benzamides and Lawesson's Reagent
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Xianjin Liu、Hongming Wang、Min Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289722

  日期：2012.3

  Metal-free, one-pot tandem reactions of o-(1-alkyn­yl)benzamides proceed smoothly in the presence of Lawesson’s reagent­ leading to 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-imine derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. The method is highly regiospecific for the o-(1-alkynyl)benzothioamide, and only the five-membered-ring product is generated via a 5-exo-dig cyclization involving the

  在Lawesson试剂的存在下，o-（1-炔基）苯甲酰胺的无金属单锅串联反应可顺利进行，从而在温和的条件下以中等至极好的收率得到1,3-二氢苯并[ c ]噻吩-亚胺衍生物。该方法对邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺具有高度的区域特异性，并且通过涉及硫原子的5- exo- dig环化仅生成五元环产物。 邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺-串联反应-Lawesson试剂-无金属-杂环
• Nucleophilic Cyclization of<i>o</i>-Alkynylbenzamides Promoted by Iron(III) Chloride and Diorganyl Dichalcogenides: Synthesis of 4-Organochalcogenyl-1<i>H</i>-isochromen-1-imines
  作者：Jose S. S. Neto、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201403534

  日期：2015.3

  4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines in good yields and with good selectivities. The reaction took place with 0.5 equiv. of the diorganyl dichalcogenides, which demonstrates that both halves of the diorganyl dichalcogenides (RYYR 2RY) were incorporated into the final product. Mechanistic studies suggested that the regioselectivity of the cyclization is governed by a seleniranium ion, a key intermediate formed

  我们开发了一种从邻炔基苯甲酰胺制备 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺的方法。这种亲电子促进的亲核环化是通过用铁盐和二有机二硫属元素化物的组合处理来实现的。FeCl3 和二有机二硫属元素化物与邻炔基苯甲酰胺在室温和有氧条件下在没有添加剂的情况下反应，以良好的产率和良好的选择性得到 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺。反应以0.5当量发生。的二有机二硫属元素化物，这表明二有机基二硫属元素化物 (RYYR 2RY) 的两半都掺入到最终产品中。机理研究表明，环化的区域选择性受硒离子控制，通过有机硫族部分与碳-碳三键亲电加成形成的关键中间体。4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines 的效用也通过它们在 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应中作为起始材料的应用得到了证明。
• Controlled Photochemical Synthesis of Substituted Isoquinoline-1,3,4(2<i>H</i>)-triones, 3-Hydroxyisoindolin-1-ones, and Phthalimides via Amidyl Radical Cyclization Cascade
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01296

  日期：2022.5.27

  We report a controlled radical cyclization cascade of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones, 3-hydroxyisoindolin-1-ones, and phthalimides from o-alkynylated benzamides by metal-free photoredox catalyzed amidyl N-centered radical addition to the C–C triple bond using the proton-coupled electron transfer (PCET) process under mild reaction conditions. A time tunable synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones and

  我们报告了异喹啉-1,3,4( 2H )-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的可控自由基环化级联反应，通过无金属光氧化还原催化的酰胺基 N 中心自由基加成在温和的反应条件下，使用质子耦合电子转移 (PCET) 过程形成 C-C 三键。在可见光照射下，还实现了通过 β-羰基-C(sp 3 ) 键断裂合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的时间可调合成。各种控制和淬火实验以及 EPR 研究支持自由基环化级联的机械原理。