戊醛甲苯磺酰腙 | 67407-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊醛甲苯磺酰腙
• 英文名称: Pentanal-tosylhydrazon
• 英文别名: valeraldehyde tosylhydrazone；Valeraldehyd-；4-methyl-N-(pentylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 67407-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: ATFBUCROTIZNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊醛甲苯磺酰腙 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到正戊醛
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Lester, David J.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1212 - 1217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 对甲苯磺酰肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 戊醛甲苯磺酰腙
  参考文献：
  名称：

  I 2 -TBHP催化一锅高效合成，从N-甲苯磺酰hydr和芳族N-杂环通过分子间形式的1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01926a

文献信息

• Base-Catalyzed NN Bond Cleavage of Hydrazones: Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Hai-Tao Tang、Yun-Bing Zhou、Yu Zhu、Hong-Chao Sun、Min Lin、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/asia.201400037

  日期：2014.5

  An efficient Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐amino ketones using hydrazines, aldehydes, and α‐haloketones as starting materials through a cascade condensation/nucleophilic substitution/NN bond cleavage route is developed. The carbonyl group plays a key role in this novel NN bond cleavage process.

  通过级联缩合/亲核取代/ NN键裂解途径，以肼，醛和α-卤代酮为起始原料，开发了一种高效的Cs 2 CO 3促进的α-氨基酮合成方法。羰基在这种新颖的NN键裂解过程中起关键作用。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C–H Dienylation of Anilides with Allenes Leads to Highly Conjugated Systems
  作者：Chiranjit Ghosh、Prajyot Jayadev Nagtilak、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00958

  日期：2019.5.3

  allenylation, allylation, and annulation reactions. The outcome is governed by both the reactivity of the allene and the formation and stability of the organometallic intermediate. An efficient Rh(III)-catalyzed, weakly coordinating group-directed dienylation of electronically unbiased allenes is developed using an N-acyl amino acid as a ligand. Further elaboration of the dienylated products to construct

  在过渡金属催化的C–H功能化中，丙二烯是独特的偶联伙伴，可通过烯基化，烯丙基化，烯丙基化和环化反应产生多种产物。结果受制于丙二烯的反应性以及有机金属中间体的形成和稳定性。使用N-酰基氨基酸作为配体，开发了一种有效的Rh（III）催化的电子无偏烯的弱配位基团导向的二烯基化反应。还描述了进一步详细描述二烯基化产物以构建多环化合物。
• Palladium-Catalyzed Formal Hydroacylation of Allenes Employing Acid Chlorides and Hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Kenta Tatsumi、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ol400862k

  日期：2013.5.3

  The palladium-catalyzed formal hydroacylation of allenes employing acid chlorides and hydrosilanes has been achieved. The reactions proceed with commercially available Pd(OAc)(2) as a catalyst and HSi(iPr)(3) as a reducing reagent, giving the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones regio- and stereoselectively.
• Multicomponent Coupling Reactions of Two <i>N</i>-Tosyl Hydrazones and Elemental Sulfur: Selective Denitrogenation Pathway toward Unsymmetric 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiazoles
  作者：Zhen Zhou、Yang Liu、Jiangfei Chen、En Yao、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02583

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated, three-component reaction between two different N-Ts hydrazones and elemental sulfur was developed, leading to a series of unsymmetric 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in moderate yields with good functional group compatibility. This procedure features the employment of elemental sulfur and the selective denitrogenation between aryl and alkyl aldehyde N-tosyl hydrazones, allowing rapid access to unsymmetric 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles frameworks with chemical diversity and complexity.
• Pieper, Mathias; Teichert, Wolfgang; Meier, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1334 - 1343
  作者：Pieper, Mathias、Teichert, Wolfgang、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——