pyrenoylnonanoic acid methyl ester | 228243-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: pyrenoylnonanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 10-oxo-10-(pyren-3-yl)decanoate；methyl 10-oxo-10-pyren-1-yldecanoate
• CAS: 228243-58-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: MXNSUBDQZIVECA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrenoylnonanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-芘癸酸
  参考文献：
  名称：

  pyr标记的脂核苷酸：神经酰胺磷酸胸苷的合成和膜间转移。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的磷脂缀合物在体外显示出抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这里我们报告了两种含pyr共轭物的合成和表征：2-N-（4-（吡喃-1-基）丁酰酰基）神经酰胺5'-磷酸胸苷（Pbs-Cer-PT）（XII）和2-N- （10-（吡啶-1-基）癸酰基）神经酰胺5'-磷酸胸苷（Pds-Cer-PT）（XIII）。这些荧光标记的缀合物用作模型化合物，以研究鞘脂脂核苷酸掺入膜中。使用亚磷酸三酯偶联方法，通过3'-乙酰基胸苷和标记的神经酰胺的缩合制备复合物。紫外吸收，荧光法以及1H-，31P-，13C-NMR分析用于确认合成物质的结构。当掺入小的单层的1-棕榈酰基-2-油酰基-甘油磷脂酰胆碱（POPC）囊泡中并与未标记的受体POPC囊泡一起孵育时，化合物（XII）和（XIII）表现出自发转移。动力学数据表明，通过中间水相发生了从供体到受体囊泡的转移。来自牛肝的非特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00006-7
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸单甲酯 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pyrenoylnonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  pyr标记的脂核苷酸：神经酰胺磷酸胸苷的合成和膜间转移。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的磷脂缀合物在体外显示出抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这里我们报告了两种含pyr共轭物的合成和表征：2-N-（4-（吡喃-1-基）丁酰酰基）神经酰胺5'-磷酸胸苷（Pbs-Cer-PT）（XII）和2-N- （10-（吡啶-1-基）癸酰基）神经酰胺5'-磷酸胸苷（Pds-Cer-PT）（XIII）。这些荧光标记的缀合物用作模型化合物，以研究鞘脂脂核苷酸掺入膜中。使用亚磷酸三酯偶联方法，通过3'-乙酰基胸苷和标记的神经酰胺的缩合制备复合物。紫外吸收，荧光法以及1H-，31P-，13C-NMR分析用于确认合成物质的结构。当掺入小的单层的1-棕榈酰基-2-油酰基-甘油磷脂酰胆碱（POPC）囊泡中并与未标记的受体POPC囊泡一起孵育时，化合物（XII）和（XIII）表现出自发转移。动力学数据表明，通过中间水相发生了从供体到受体囊泡的转移。来自牛肝的非特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00006-7