(4S)-4-isopropyl-3-[(2'R,3'R,4'S)-2',4',6'-trimethyl-3'-hydroxyheptyl]-2-oxazolidinone | 452964-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-3-[(2'R,3'R,4'S)-2',4',6'-trimethyl-3'-hydroxyheptyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 452964-02-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: MBQFGEJNUMAILJ-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-[(2'R,3'R,4'S)-2',4',6'-trimethyl-3'-hydroxyheptyl]-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Progress towards the total synthesis of callipeltin A. Asymmetric synthesis of (2 R ,3 R ,4 S )-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid

  摘要：

  A silyl derivative of (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid, a moiety present in the cyclic depsipeptide callipeltin A, was successfully synthesized from L-valine in nine steps using the Heathcock variant of the Evans aldol reaction. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00045-9
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.91h， 生成 (4S)-4-isopropyl-3-[(2'R,3'R,4'S)-2',4',6'-trimethyl-3'-hydroxyheptyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Progress towards the total synthesis of callipeltin A. Asymmetric synthesis of (2 R ,3 R ,4 S )-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid

  摘要：

  A silyl derivative of (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid, a moiety present in the cyclic depsipeptide callipeltin A, was successfully synthesized from L-valine in nine steps using the Heathcock variant of the Evans aldol reaction. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00045-9