2-Amino-4-methyl-5-(p-tolylcarbamoyl)thiazol | 21709-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-methyl-5-(p-tolylcarbamoyl)thiazol
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-N-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 21709-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00731423
• 分子量: 247.321
• InChiKey: PYCNZJBDNFCOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 2-Amino-4-methyl-5-(p-tolylcarbamoyl)thiazol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6‑cyano‑5‑imino‑3‑methyl‑7‑(methylthio)‑N‑(p‑tolyl)‑5H‑thiazolo[3,2‑a]pyrimidine‑2‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-a]嘧啶分子的合成、体外细胞毒性评价和分子对接研究

  摘要：

  噻唑并嘧啶4a-j的新型杂化分子已从各种噻唑3a-j开始制备。噻唑3a-j与硫脲的反应以优异的产率产生杂化分子4a-j 。使用 MTT 法筛选这些分子对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人肺腺癌细胞系 (A549) 和人宫颈癌细胞系 (HeLa) 的抗癌活性。在所有分子中，化合物4g和4f表现出强大的细胞毒活性。IC 50值为 3.1 ± 0.4 µM 且 IC 50的化合物4g针对 A549 和 HeLa 细胞系的值分别为 9.8 ± 0.4 µM。IC 50值为 6.8 ± 0.7 µM 的化合物4f针对所有合成分子4a–j的 MCF-7 分子对接研究使用 AutoDock 技术在拓扑异构酶 II 上进行。所有合成的噻唑并嘧啶杂化分子都已使用光谱技术进行了表征和确认。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02772-3
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-Amino-4-methyl-5-(p-tolylcarbamoyl)thiazol
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-a]嘧啶分子的合成、体外细胞毒性评价和分子对接研究

  摘要：

  噻唑并嘧啶4a-j的新型杂化分子已从各种噻唑3a-j开始制备。噻唑3a-j与硫脲的反应以优异的产率产生杂化分子4a-j 。使用 MTT 法筛选这些分子对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人肺腺癌细胞系 (A549) 和人宫颈癌细胞系 (HeLa) 的抗癌活性。在所有分子中，化合物4g和4f表现出强大的细胞毒活性。IC 50值为 3.1 ± 0.4 µM 且 IC 50的化合物4g针对 A549 和 HeLa 细胞系的值分别为 9.8 ± 0.4 µM。IC 50值为 6.8 ± 0.7 µM 的化合物4f针对所有合成分子4a–j的 MCF-7 分子对接研究使用 AutoDock 技术在拓扑异构酶 II 上进行。所有合成的噻唑并嘧啶杂化分子都已使用光谱技术进行了表征和确认。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02772-3

文献信息

• Synthesis, type II diabetes inhibitory activity and docking studies of novel thiazole molecules
  作者：Jaysinh I Jadeja、Mahesh M Savant

  DOI：10.1007/s12039-023-02225-7

  日期：——

  are novel, modest, and short time. The spectral characterization of molecules was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, and MS. Synthesized molecules were evaluated in vitro for their α-amylase inhibitory activity and displayed moderate to excellent inhibition with IC50 values varying from 12.55 μg/mL to 69.47 μg/mL using acarbose (IC50=23.62 μg/mL) as control. Moreover, a molecular docking study was carried

  以各种2-氨基为原料，合成了一系列新型( E )-2-氰基-3-((4-甲基-5-(芳基氨基甲酰基)噻唑-2-基)氨基)-3-(甲硫基)丙烯酸乙酯-N-芳基-4-甲基噻唑-5-甲酰胺。 3-氧代-N-芳基丁酰胺2a-i与N-溴代琥珀酰亚胺反应并在回流条件下与硫脲环化，得到2-氨基-N-芳基-4-甲基噻唑-5-甲酰胺3a-i的衍生物。噻唑3a-i与2-氰基-3,3-双(甲硫基)丙烯酸乙酯在DMF中以K 2 CO 3为碱在室温下进一步反应得到新的噻唑分子4a-i，收率优异。该反应过程的显着特点是新颖、温和、时间短。分子的光谱表征通过1 H NMR、13 C NMR、FTIR 和 MS 得到证实。在体外评估合成分子的 α-淀粉酶抑制活性，并以阿卡波糖（IC 50 = 23.62 μg/mL）作为对照，显示出中等至优异的抑制作用，IC 50值在 12.55 μg/mL 至 69.47 μg/mL