3-羧基基磷酸 | 14899-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羧基基磷酸
• 中文别名: 3-磷酰基苯甲酸
• 英文名称: 3-carboxyphenylphosphonic acid
• 英文别名: 3-phosphono-benzoic acid；3-phosphonobenzoic acid；m-phosphonobenzoic acid；m-H2O3PC6H4CO2H；(3-Carboxy-phenyl)-phosphonsaeure；3-Phosphono-benzoesaeure
• CAS: 14899-31-1
• 化学式: C₇H₇O₅P
• 分子量: 202.103
• InChiKey: ZKKXCRILZNBJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  518.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG II
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧基基磷酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 3-二乙氧基磷苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Electrical Effect of the Diethoxyphosphinyl Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a036
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 三氯化磷 作用下， 生成 3-羧基基磷酸
  参考文献：
  名称：

  The Acid Dissociation Constants of Aromatic Phosphonic Acids. I. Meta and Para Substituted Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a054

文献信息

• Silver-Based Hybrid Materials from meta- or para-Phosphonobenzoic Acid: Influence of the Topology on Silver Release in Water
  作者：Jean-Michel Rueff、Olivier Perez、Vincent Caignaert、Gary Hix、Mathieu Berchel、François Quentel、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1021/ic502395s

  日期：2015.3.2

  voltammetry, shows that the silver release capacity of these materials is dependent on the topology of the hybrids. The more compact structure 1 is extremely stable in water with only trace levels of silver ions being detected. On the other hand, compounds 2 and 3, in which only the phosphonic acid functional groups were bonded to the inorganic network, released larger quantities of silver ions into aqueous

  三个新的基于银的金属-有机骨架材料，其是从任一3中合成-膦酰基或4 - phosphonobenzoic酸和硝酸银被报告。在水热条件下合成了新型杂种。通过加入不同量的尿素来控制反应介质的pH，从而产生不同的拓扑结构。在尿素存在下合成的化合物1（Ag 3（4 - PO 3 -C 6 H 4 -COO））表现出紧凑的3D结构，其中膦酸和羧酸官能团均连接到基于银的无机分子上网络。化合物2（AG（4 -PO 3 H-C 6 H ^ 4 -COOH）），其在低pH（无尿素合成），具有其中从4只膦酸官能团的层状结构- phosphonobenzoic酸部分被连接到银的无机网络; 羧酸基团与氢键键合。最后，由3-膦酰基苯甲酸和不含脲的硝酸银合成了材料3（Ag（3 - PO 3 H-C 6 H 4 -COOH）。这种材料3其特征在于具有层状结构，该层状结构表现出通过层间空间中的氢键连接的羧酸官能团。在对这
• Lead(II) Hybrid Materials from 3‐ or 4‐Phosphonobenzoic Acid
  作者：Jean‐Michel Rueff、Olivier Perez、André Leclaire、Hélène Couthon‐Gourvès、Paul‐Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejic.200900430

  日期：2009.11

  Three new hybrid organic-inorganic materials Pb3(H2O)2(p-PO3C6H4CO2)2 (2), Pb6(H2O)2(p-PO3C6H4CO2)4 (3), and Pb5(p-PO3C6H4COOH)2(p-PO3C6H4CO2)2 (4) have been synthesized by hydrothermal treatment involving PbII salts and a rigid heterodifunctional precursor 4-phosphonobenzoic acid p-PO(OH)2C6H4COOH}. The use of 3-phosphonobenzoic acid m-PO(OH)2C6H4COOH} as another rigid organic precursor is also reported

  三种新型有机-无机杂化材料Pb3(H2O)2(p-PO3C6H4CO2)2(2)、Pb6( )2(p-PO3C6H4CO2)4(3)和Pb5(p-PO3C6H4COOH)2(p-PO3C6H4CO2) 2 (4) 是通过水热处理合成的，涉及 PbII 盐和刚性异双官能前体 4-膦酰基苯甲酸 p-PO(OH)2C6H4COOH}。还报道了使用 3-膦酰基苯甲酸 m-PO(OH)2C6H4COOH} 作为另一种刚性有机前体。这两种有机结构单元具有两个不同的官能团（膦酸和羧酸），它们都具有与金属前体产生化学键的能力。已通过单晶 X 射线衍射数据解析了所生产材料的结构。观察到使用4-膦酰基苯甲酸产生具有层状结构的杂化物2、3或4。在这三种材料中，无机平面通过有机桥连接在一起。对于 2、3 和 4，对层内有机分子堆叠的理解、电子孤对和水分子的影响进行了讨论。 (© Wiley-VCH Verlag
• Controllable preparation and structures of two zinc phosphonocarboxylate frameworks with MER and RHO zeolitic topologies
  作者：Mingli Deng、Xiaofeng Liu、Qingshu Zheng、Zhenxia Chen、Changye Fang、Bin Yue、Heyong He

  DOI：10.1039/c3ce40673c

  日期：——

  designed as an extended 4-connected ligand to build zeolite-like metal–organic frameworks (ZMOFs). Controlled assembly of Zn2+ with ligand 3-H3pbc results in two distinct structures with zeolitic topologies of MER and RHO, namely [Zn(3-pbc)]·H3O·0.5H2O (1) and Zn2.5(3-pbc)2(H2O)·nS (S represents the disordered solvent molecules) (2), respectively. The framework of 1 consists of double crankshaft chains formed

  3-膦苯甲酸（3-H 3 pbc）被设计为扩展的4连接配体，以构建类似沸石的金属有机骨架（ZMOF）。Zn 2+与配体3-H 3 pbc的受控组装导致MER和RHO的两种沸石拓扑结构不同的结构，即[Zn（3-pbc）]·H 3 O·0.5H 2 O（1）和Zn 2.5（3-pbc）2（H 2 O）· n S（S表示无序的溶剂分子）（2）。1的框架由由交替的ZnO 4和O 3形成的双曲轴链组成由3-pbc交联的PC四面体，生成三维沸石开放骨架。值得注意的是，结构2以新颖的方式构建了沸石骨架，这在其他金属膦酰基羧酸盐中尚未发现。3-pbc的有机部分不参与沸石拓扑结构的构建，仅在笼子内部起装饰作用。
• <i>meta</i> ‐Phosphonobenzoic Acid: A Rigid Heterobifunctional Precursor for the Design of Hybrid Materials
  作者：Jean‐Michel Rueff、Vincent Caignaert、Sophie Chausson、André Leclaire、Charles Simon、Olivier Perez、Loïc Le Pluart、Paul‐Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejic.200800483

  日期：2008.9

  Rigid meta-phosphonobenzoic acid 2 possesses two functional groups (phosphonic acid and carboxylic acid) both having the aptitude to associate with a metallic precursor to form hybrid materials. The hydrothermal reactions of compound 2 with MnCl2·4H2O or Co(NO3)2·6H2O produce, respectively, the isostructural layered materials M(H2O)(PO3C6H4CO2H) (3, M = Mn; 4, M = Co) characterized by the presence

  刚性间膦酰基苯甲酸 2 具有两个官能团（膦酸和羧酸），两者都具有与金属前体结合形成杂化材料的能力。化合物 2 与 MnCl2·4 或 Co(NO3)2·6 的水热反应分别产生等结构层状材料 M(H2O)(PO3C6H4CO2H) (3, M = Mn; 4, M = Co)层间空间中游离羧酸基团的数量（空间群 P21/n）。Zn(CH3COO)2·2 与 2 的反应根据反应介质的 pH 值产生两种不同的材料。在低 pH 值（pH < 4.1）下，形成具有八面体配位的 ZnII 原子的同构材料 Zn( )(PO3C6H4CO2H) (5)。在较高的 pH 值下，通过在水热反应中加入尿素产生，形成 Zn3( )2)(PO3C6H4CO2)2 (6)（正交；空间群 Pcan）。在材料 6 中，膦酸和羧酸基团与无机网络相连。两个 ZnII 中心之一是四面体配位的，另一个被三角双锥包围。(©
• Tailoring the photoluminescence properties of transition metal phosphonates
  作者：Richard Singleton、James Bye、James Dyson、Gary Baker、Robert M. Ranson、Gary B. Hix

  DOI：10.1039/c000531b

  日期：——

  A series of phenylphosphonates, Zn1−xMnx(O3PC6H5)·H2O, where x = 0, 0.005, 0.25, 0.5, 0.75 and 1.0, has been prepared and their photoluminescence responses studied. The presence of Mn in the sample results in a red emission, whilst when x = 0 the emission is green. Levels of Mn <1 mol% result in an orange emission. Ag6(m-O3PC6H4CO2)2 has been prepared by hydrothermal reaction of Ag(NO3) and m-phosphonobenzoic acid. The material has a 1D channel structure in which the channels are lined with the phenyl groups. Ag6(m-O3PC6H4CO2)2 shows a green luminescence response to laser excitation, whilst the related Zn material, Zn3(m-O3PC6H4CO2)2, shows an unusual yellow emission.

  制备了一系列苯基膦酸酯 Zn1−xMnx(O3PC6H5)·H2O，其中 x = 0、0.005、0.25、0.5、0.75 和 1.0，并研究了它们的光致发光响应。样品中 Mn 的存在导致红色发射，而当 x = 0 时，发射呈绿色。 Mn 含量<1 mol% 会导致橙色发射。 Ag6(m-O3PC6H4CO2)2 通过 Ag(NO3) 和间膦酰基苯甲酸的水热反应制备。该材料具有一维通道结构，其中通道排列有苯基。 Ag6(m-O3PC6H4CO2)2 对激光激发显示出绿色发光响应，而相关的 Zn 材料 Zn3(m-O3PC6H4CO2)2 显示出不寻常的黄色发射。