6-[(trifluoromethyl)thio]-hexanoic acid ethyl ester | 1620061-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 6-[(trifluoromethyl)thio]-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-((trifluoromethyl)thio)hexanoate；ethyl 6-[(trifluoromethyl)thio]hexanoate；6-(Trifluoromethylthio)hexanoic acid ethyl ester；ethyl 6-(trifluoromethylsulfanyl)hexanoate
• CAS: 1620061-36-0
• 化学式: C₉H₁₅F₃O₂S
• 分子量: 244.278
• InChiKey: GONZDDAXRCCTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(trifluoromethyl)thio]-hexanoic acid ethyl ester 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 6-((trifluoromethyl)sulfonyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides

  摘要：

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。

  DOI：

  10.1039/c4ob00403e
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-[(trifluoromethyl)thio]-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟乙酸脱羧及其在三氟甲基硫醚合成中的应用

  摘要：

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503915

文献信息

• Metal-Free Trifluoromethylthiolation of Alkyl Electrophiles via a Cascade of Thiocyanation and Nucleophilic Cyanide–CF3 Substitution
  作者：Lukas Goossen、Christian Matheis、Minyan Wang、Thilo Krause

  DOI：10.1055/s-0034-1378702

  日期：——

  straightforward synthesis of alkyl trifluoromethyl thioethers was developed that starts from widely available alkyl halides or mesylates and the inexpensive reagents sodium thiocyanate and trimethyl(trifluoromethyl)silane. The alkyl electrophiles are converted in situ into the corresponding thiocyanates, which react with the nucleophilic Ruppert–Prakash reagent to give the corresponding trifluoromethyl thioethers

  开发了一种直接合成烷基三氟甲基硫醚的方法，该方法从广泛使用的烷基卤化物或甲磺酸盐和廉价试剂硫氰酸钠和三甲基（三氟甲基）硅烷开始。烷基亲电试剂原位转化为相应的硫氰酸酯，后者与亲核的 Ruppert-Prakash 试剂反应，通过 Langlois 型 CN-CF3 取代得到相应的三氟甲基硫醚。该方法能够将药学上有意义的三氟甲硫基有效地引入官能化分子中，而无需金属催化剂或昂贵的预制三氟甲硫基化剂。
• Umpolung trifluoromethylthiolation of alcohols
  作者：Ye Yang、Jiemin Ma、Jiaxiang Zhang、Hu Cai、Wentao Xu

  DOI：10.1039/d3ob01535a

  日期：——

  A metal-free umpolung dehydroxytrifluoromethylthiolation of alcohols enables late-stage functionalization of complex alcohols.

  醇的无金属umpolung 脱羟基三氟甲基硫代反应可实现复杂醇的后期官能化。