(2,4-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide | 143433-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2,4-dimethoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 143433-81-2
• 化学式: Br*C₂₇H₂₆O₂P
• 分子量: 493.38
• InChiKey: QSVZGIWEMFFGQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2,4-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吲唑基二苯乙烯的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  为了开发天然存在的二苯乙烯支架衍生的新型高效抗癌剂，根据分子杂交策略设计并通过 Witting 反应合成了总共 24 种吲唑和吲唑类二苯乙烯类化合物，包括 17 种新化合物。针对人类肿瘤细胞系（K562 细胞和 MDA-MB-231 细胞）的细胞毒性筛选结果表明，基于吲哚和吲唑的二苯乙烯类化合物对于开发抗癌剂具有重要意义，因为八种衍生物具有很强的抗增殖活性，IC 为50值小于 10 μM，并且这些合成衍生物对 K562 细胞表现出比 MDA-MB-231 细胞更高的细胞毒性。特别是，基于吲哚的二苯乙烯基哌啶对 K562 和 MDA-MB-231 细胞表现出最有效的细胞毒性，IC 50 值分别为2.4 μM 和 2.18 μM，并且对人正常 L-02 细胞具有显着的选择性。总之，结果表明基于吲哚和吲唑的二苯乙烯是有前途的抗癌支架，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300368

文献信息

• Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes
  作者：Mohammad Ahad ALI、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1130

  日期：1992.5.25

  Various (E)-hydroxystilbenes were synthesized from (E)/(Z) mixtures of methoxystilbenes through a new (Z)-(E) isomerization method followed dy demethylation. The nematocidal activity appears when methoxystilbenes are demethylated to hydroxystilbenes. For this activity, a hydroxy group at the C-2 or C-3 position is necessary. Thus, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 2, 6-dihydroxy-, 3, 4-dihydroxy-, 3, 5-dihydroxy-, 2, 2'-dihydroxy-, 3, 3'-dihydroxy-, 3, 4'-dihydroxy-, 2-hydroxy-4-methoxy-, 5-hydroxy-2-methoxy-, 2-hydroxy-6-methoxy-, 6-allyloxy-2-hydroxy-, 3-hydroxy-5-methoxy-, and 5-allyloxy-3-hydroxystilbenes showed rather potent nematocidal activity. The activity of 5-allyloxy-3-hydroxystilbene was the strongest [minimal lethal concentration (MLC)=30 μM]. The activities of the (E) and (Z) isomers were comparable. The activities were also retained, though they were weaker, in the dihydro derivatives, hydroxybibenzyls.

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。
• SERIES OF SKIN WHITENING (LIGHTENING) COMPOUNDS
  申请人：Nandy Sandip K.

  公开号：US20100016347A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention is directed to inhibitors of tyrosinase, pharmaceutical compositions comprising such tyrosinase inhibitors, and methods of making and using the same. Specifically, included in the present invention are compositions of matter comprised of at least one 2,4-dihydroxybenzene analog, which inhibit the activity of tyrosinase and which inhibit the overproduction of melanin.

  本发明涉及酪氨酸酶抑制剂，包含此类酪氨酸酶抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。具体而言，本发明包括至少一种2,4-二羟基苯类似物组成的物质组合物，这些组合物抑制酪氨酸酶的活性并抑制黑色素的过度产生。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Benzoxocines by an 8-endo-dig Cyclization
  作者：Kathrin Wittstein、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201103832

  日期：2011.9.19

  A golden dig! Gold‐catalyzed direct access to functionalized 2H‐1‐benzoxocines, eight‐membered‐ring ethers, is described. This unprecedented synthesis of benzoxocines occurs by an 8‐endo‐dig cyclization of the 1,7‐enyne substrates.

  挖金！描述了金催化直接接触官能化的2 H -1-苯并氧杂庚酮，八元环醚。苯并恶臭酮的这种空前的合成是通过对1,7-烯炔底物进行8内消旋环化而实现的。