(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl benzoate | 30043-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl benzoate
• 英文别名: 3-oxo-3-phenylprop-1-enyl benzoate；benzoyloxymethyleneacetophenone；[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl] benzoate
• CAS: 30043-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: BBEGYVLGMBZGCZ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与某些碳亲电试剂的反应

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（1）与不可烯化的醛，酮，酰氯和某些环氧化物发生反应，形成碳-碳键。这种制备官能化硅烷的方法受到准备工作的限制，准备工作是：（1）提取质子（如果有的话）而不是提取碳。在与环氧化物的反应中，产物醇盐可以将甲硅烷基基团从碳转移至氧，并且在一种情况下，如此形成的中间体反应生成环丙烷（32），其为彼得森反应的同系物。当所得的碳负离子通过苯硫基和二苯基膦酰基等基团稳定时，在其他系统中会发生甲硅烷基的1，4-转移。

  DOI：

  10.1039/p19810000969
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Diphenyl-2,3,7-trioxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRAZIANO, M. L.;IESCE, M. R.;SCARPATI, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 9, 2007-2012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> and <i>E</i> Enol Esters by an Amine-Catalyzed Conjugate Addition–Rearrangement Reaction of Ynals with Carboxylic Acids
  作者：He Huang、Xinshuai Zhang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yueteng Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02206

  日期：2016.12.2

  The broad synthetic utility of labile enol esters demands efficient methods for the stereo- and regioselective synthesis of both Z and E isomers. The available synthetic methods dominated by metal catalysis cannot meet the challenge. We wish to report a metal-free organocatalytic divergent approach to both E and Z isomers of enol esters from the same reactant pools with the same catalytic system. A

  不稳定的烯醇酯的广泛合成用途需要用于Z和E异构体的立体和区域选择性合成的有效方法。以金属催化为主的可用合成方法无法应对这一挑战。我们希望报告一种来自相同反应体系，具有相同催化体系的烯醇酯的E和Z异构体的无金属有机催化发散方法。一种方法涉及将羧酸的胺催化的共轭加成至醛，从而引发重排，产生烯醇酯。该反应高度区域选择性和立体选择性地进行。反应温度的简单操作使我们生产ž在0℃（异构体Z：È（15–20）：1），而E异构体是在30°C下产生的（E：Z（15–20）：1）。此外，温和的反应条件可为该方法提供各种稠密的官能化羧酸，包括复杂的生物学相关结构和ynals。因此，可以有效地合成具有合成价值的，结构多样的烯醇酯。初步的机理研究表明，胺促进的共轭加成-重排途径是烯醇酯形成的原因。
• Inorganic-Organic Heteropolyacid-Gold(I) Hybrids: Structures and Catalytic Applications
  作者：Damien Hueber、Marie Hoffmann、Benoît Louis、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1002/chem.201304680

  日期：2014.4.1

  Gold(I)‐polyoxometalate hybrid complexes 1–4 ([PPh3AuMeCN]xH4−xSiW12O40, x=1–4) were synthesized and characterized. The structure of the primary gold(I)–polyoxometalate 1 (x=1) was fully ascertained by XRD, FTIR, 31P and 29Si magic‐angle spinning (MAS) NMR, mass spectroscopy, and SEM–energy dispersive X‐ray spectroscopy (EDX) techniques. Moreover, this complex exhibited better catalytic activity and

  金（I）-polyoxometalate的杂交复合物1 - 4（[PPH 3 AuMeCN] X ħ 4- X硅钨酸12 ø 40，X = 1-4）的合成和表征。XRD，FTIR，31 P和29 Si幻角旋转（MAS）NMR，质谱和SEM-能量色散X射线完全确定了初级金（I）-多金属氧酸盐1（x = 1）的结构光谱学（EDX）技术。此外，在新的炔丙基重排中，该络合物与标准的均相金催化剂相比，具有更好的催化活性和选择性。宝石二酯。
• Pd-catalysed direct dehydrogenative carboxylation of alkenes: facile synthesis of vinyl esters
  作者：Dan Yang、Shixuan Ding、Jianhui Huang、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c2cc37779a

  日期：——

  A novel Pd-catalysed oxidative coupling reaction methodology using readily available carboxylic acids and alkenes for the preparation of vinyl esters has been developed. A broad range of vinyl esters were successfully synthesised. The reactions have demonstrated good efficiency as well as excellent chemo- and regio-selectivity.

  开发了一种新颖的钯催化氧化偶联反应方法，利用易得的羧酸和烯烃制备乙烯基酯。成功合成了一系列广泛的乙烯基酯。反应表现出良好的效率以及优异的化学选择性和区域选择性。
• Fischer,G.W., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3470 - 3488
  作者：Fischer,G.W.

  DOI：——

  日期：——
• RULL T.; LE STRAT G., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART. 2, 1375-1379, 22
  作者：RULL T.、 LE STRAT G.

  DOI：——

  日期：——