1-((allyloxy)methyl)-2-iodobenzene | 57056-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((allyloxy)methyl)-2-iodobenzene
• 英文别名: allyl 2-iodobenzyl ether；allyl o-iodobenzyl ether；2-iodo-benzyl alcohol；1-[(allyloxy)methyl]-2-iodobenzene；Allyl-o-iodobenzylether；1-iodo-2-(prop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 57056-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: VWBFRHYIWXGHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((allyloxy)methyl)-2-iodobenzene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-1,1,1-trifluoro-N-(isochroman-4-ylmethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2022204150A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((allyloxy)methyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO- AND 2-THIO-SUBSTITUTED 1,3-DIAMINOPROPANES
  [FR] 1,3-DIAMINOPROPANES A SUBSTITUTION 2-AMINO- ET 2-THIO-

  摘要：

  公开号：

  WO2005095326A3

文献信息

• Strategy for Overcoming Full Reversibility of Intermolecular Radical Addition to Aldehydes: Tandem C–H and C–O Bonds Cleaving Cyclization of (Phenoxymethyl)arenes with Carbonyls to Benzofurans
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01207

  日期：2018.6.1

  An intermolecular addition of carbon radicals enabled by a cascade radical coupling strategy is developed. It includes an intermolecular alkyl radical addition to a carbonyl group followed by an intramolecular alkoxy radical addition to haloarenes and produces substituted benzofurans in high yields. The radical nature of this reaction is explored by radical trapping experiments and EPR analysis. The

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。
• Synthesis of Aryl Silacarboxylates via Palladium-Catalyzed C–O Bond Formation of Silacarboxylic Acids and Aryl Iodides
  作者：Jin-Yan Liang、Shou-Jie Shen、Xiao-Hu Xu、Yun-Long Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02464

  日期：2018.11.2

  palladium-catalyzed C–O bond formation method for the synthesis of silacarboxylates by silacarboxylic acids with a broad range of aryl iodides and iodo-N-heterocycles is reported. Electron-deficient, electron-rich, and sterically hindered aryl iodides were well-tolerated to furnish the corresponding aryl silacarboxylates in moderate to excellent yields. Active functional groups, such as −NH2, −CHO, and allyl–, showed

  报道了第一种钯催化的C–O键形成方法，该方法通过具有广泛范围的芳基碘化物和碘代-N-杂环的硅烷基羧酸合成硅烷基羧酸盐。充分耐受电子不足，电子富集和空间受阻的芳基碘化物，以中等至极好的收率提供相应的芳基硅烷羧酸盐。活性官能团，例如-NH 2，-CHO和烯丙基-，即使在大规模合成中也显示出良好的耐受性。还证明了两次和三次酯化是有效的。
• Synthesis of functionalized 3-isochromanones <i>via</i> metal-free intramolecular alkoxylation-initiated cascade cyclization
  作者：Ying-Qi Zhang、Xin-Qi Zhu、Yin Xu、Hao-Zhen Bu、Jia-Le Wang、Tong-Yi Zhai、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c9gc01030k

  日期：——

  A metal-free intramolecular alkoxylation-initiated cascade cyclization of allyl ether-tethered ynamides has been developed. Various highly functionalized 3-isochromanones can be obtained in generally good to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, this asymmetric cyclization has also been realized via a stereocontrolled [3,3] rearrangement by employing a traceless chiral directing

  已经开发了一种无金属的烯丙基醚链式酰胺的分子内烷氧基化引发的级联环化反应。在温和的反应条件下，通常可以以良好的产率获得各种高度官能化的3-异色酮。而且，这种不对称环化也已经通过采用无痕手性导向基团通过立体控制的[3，3]重排而实现。另外，在带有苯基取代的烯烃的炔酰胺底物的情况下，观察到意外的[1,3] O-C重排，这与相关的金催化显着不同。
• Monoamine re-uptake inhibitors and methods relating thereto
  申请人：Kiankarimi Mehrak

  公开号：US20060252818A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Monoamine re-uptake inhibitors and more specifically serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors are disclosed that have utility in the treatment of disorders of the central or peripheral nervous system in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, W, X, and Y are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting monoamine re-uptake in a subject in need thereof.

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露用于治疗中枢或外周神经系统的男性和女性的疾病。本发明的化合物具有以下结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、W、X和Y如本文所定义，包括立体异构体、前药和药用可接受的盐、酯和溶剂合物。还披露了含有本发明化合物的组合物，其中该化合物与药用可接受的载体结合，以及涉及使用该组合物在需要的受试者中抑制单胺再摄取的方法。
• Concise Stereoselective Synthesis of Oxaspirocycles with 1-Tosyl-1,2,3-triazoles: Application to the Total Syntheses of (±)-Tuberostemospiroline and (±)-Stemona-lactam R
  作者：Junkai Fu、Hongjuan Shen、Yuanyuan Chang、Chuangchuang Li、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/chem.201403756

  日期：2014.9.26

  A 4‐substituted‐1‐tosyl‐1,2,3‐triazole‐based stereoselective synthesis of structurally diverse oxaspirocycles is reported. The synthesis involves Rh‐catalyzed loss of nitrogen from 4‐substituted‐1‐tosyl‐1,2,3‐triazoles, Grignard reaction, and a ring‐closing metathesis reaction as key steps. By employing readily available and stable 4‐substituted‐1‐tosyl‐1,2,3‐triazoles as surrogates of diazo compounds

  据报道，基于4-取代-1，对甲苯基1,2,3-三唑的立体选择性合成结构多样的oxaspirocycles。合成涉及关键步骤，其中包括Rh催化的4-取代-1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑的氮损失，格氏反应和闭环易位反应。通过使用现成的，稳定的4-取代-1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑作为重氮化合物和氮源的替代物，获得了两种类型的氧杂螺环。后者含有相邻的氮立体中心，可以作为许多天然产物的核心结构。该化学方法已成功应用于（±）-溴代螺螺啉和（±）-stemona-lactam R的全部合成中。