2-[[7-(2,2-Dicyanoethenyl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]methylidene]propanedinitrile | 1222411-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-[[7-(2,2-Dicyanoethenyl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1222411-67-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₆
• 分子量: 366.425
• InChiKey: JZHLMJRFMVRLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[7-(2,2-Dicyanoethenyl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]methylidene]propanedinitrile 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1,12-Dimethyl-2,4,9,11-tetrahydroquinolino[7,8-h]quinoline-3,3,10,10-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  萘质子海绵中的叔氨基效应：苯并[h]喹啉和喹[7,8：7'，8']喹啉衍生物的新方法

  摘要：

  在乙烯基的β-位具有强–M取代基的2-乙烯基-和2,7-二乙烯基-1,8-双（二​​甲基氨基）萘已显示可进行叔氨基型重排，提供了一种新的且简便的方法苯并[h]喹啉和喹[7,8：7'，8']喹啉衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.01.014
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-2,7-diformylnaphthalene 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-[[7-(2,2-Dicyanoethenyl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  萘质子海绵中的叔氨基效应：苯并[h]喹啉和喹[7,8：7'，8']喹啉衍生物的新方法

  摘要：

  在乙烯基的β-位具有强–M取代基的2-乙烯基-和2,7-二乙烯基-1,8-双（二​​甲基氨基）萘已显示可进行叔氨基型重排，提供了一种新的且简便的方法苯并[h]喹啉和喹[7,8：7'，8']喹啉衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.01.014

文献信息

• Naphthalene proton sponges as hydride donors: diverse appearances of the tert-amino-effect
  作者：Alexander F. Pozharskii、Maria A. Povalyakhina、Alexander V. Degtyarev、Oxana V. Ryabtsova、Valery A. Ozeryanskii、Olga V. Dyablo、Anna V. Tkachuk、Olga N. Kazheva、Anatolii N. Chekhlov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1039/c0ob00899k

  日期：——

  It has been shown that the 1-NMe2 group in the 2-substituted 1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes (proton sponges) can intramolecularly donate a hydride ion to an appropriate electron-accepting ortho-substituent such as diarylcarbenium ion, β,β′-dicyanovinyl or methyleneiminium group. This produces the 1-N+(Me)CH2 functionality and triggers a number of further transformations (tert-amino effect) including

  已经表明， 1-NMe 2 2-取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）中的基团可以分子内捐赠 氢化物离子形成合适的电子接受原位取代基，例如二芳基碳鎓离子，β，β'-二氰基乙烯基或亚甲基亚胺基。这将产生1-N +（Me）CH 2功能，并触发许多进一步的转换（叔氨基包括效果）围-cyclization，邻-cyclization或水解的脱甲基化。在每种特定情况下，反应过程由反应混合物中存在的邻位取代基和最有效的亲核试剂的性质决定。对于2,7-二取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘，两种串联叔氨基 双方共同参与的影响 围-NMe 2组已注册。结论是，质子海绵通常在叔氨基反应比相应的单二甲基氨基芳烃高。这归因既质子海绵的更高的电子供体的能力和明显缩短电℃之间的距离α在-原子邻位-取代和氢 最接近的原子 NMe 2团体。观察到的大多数转化都以高产到高收率进行，可用于制备苯并[ h ]喹啉，