2-(p-tolylhydrazono)-2-ethoxycarbonylthioacetanilide | 59099-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylhydrazono)-2-ethoxycarbonylthioacetanilide
• 英文别名: N-(Phenyl)-aethoxycarbonylthioglyoxylamid-p-tolylhydrazon
• CAS: 59099-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: IBCZQKNDQKINID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-(p-tolylhydrazono)-2-ethoxycarbonylthioacetanilide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-[ethoxycarbonyl(p-tolyldiazenyl)methylene]-3-phenylthiazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤代羰基化合物在噻唑、噻二唑和噻吩衍生物合成中的应用

  摘要：

  研究了 2-苯基硫代氨基甲酰乙酸乙酯 1 对多种 α-卤代羰基化合物的行为。因此，1 与 α-溴酮、腙酰溴和 2-氯-N-芳基乙酰胺反应分别得到相应的二氢噻唑、1,3,4-噻二唑和噻吩衍生物。描述了 thiazolidin-4-one 11、thiazolidin-5-one 12 和 thiazolidin-5-one 的一些偶氮衍生物的合成。5-芳基偶氮噻唑 17 和 19 是通过腙酰溴 3 与不同硫脲衍生物的缩合反应合成的。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:299–305, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20206

  DOI：

  10.1002/hc.20206

文献信息

• Synthesis of some new antipyrine-thiophene hybrids and their evaluations as antioxidant and antibacterial agents
  作者：Altaf Saleh、Ali Saeed、Ghada E. Abdel-Ghani、Ali El-Rayyes、Ehab Abdel-Latif

  DOI：10.4314/bcse.v37i1.11

  日期：——

  ABSTRACT. A novel series of antipyrinyl thienyl ketones 4a-c, 7a-c, 10a-c, and 13a-b was chemically synthesized through the cyclocondensation of 4-chloroacetylantipyrine with various 2-substituted-thioacetanilide scaffolds, including 3-arylazo-4-mercapto-4-phenylamino-buten-2-ones, ethyl 2-arylazo-3-mercapto-3-phenylamino-acrylate, 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-arylacrylamide, 4-mercapto-4-(phenylamino)but-3-en-2-one, and/or ethyl-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylate. Indeed, the reaction of 4-chloroacetylantipyrine with 4-hydroxybenzaldehyde followed by refluxing with 2-cyanoacetohydrazide yielded 2-cyano-N'-(4-(2-(antipyrin-4-yl)-2-oxoethoxy)benzylidene)-acetohydrazide 17 as a building compound, which was used consequentially to synthesize a set of new antipyrinyl thienyl hybrids 19a-d. The chemical structures of newly synthesised compounds were unambiguously confirmed using extensive elemental and spectral data analyses. The newly synthesized compounds were screened for their antioxidant and antimicrobial activities. Compared to the test reference (Ascorbic acid, 88.0%), the antipyrinyl thienyl ketones 13a and 13b substituted with methyl and/or hydroxyl groups at the thiophene ring system displayed excellent antioxidant properties, 87.8% and 87.2%, respectively. Additionally, antipyrinyl thienyl ketones 13a and 13b showed high antibacterial activities, and their relative activity index (which ranges from 68% to 91.7%) was close to that of a reference compound, Ampicillin.   KEY WORDS: 4-Chloroacetylantipyrine, Thioacetanilide, Antipyrinyl thienyl ketones, Antioxidant, Antimicrobial   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(1), 123-140.                                                              a DOI:https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i1.11

  摘要。通过 4-Cloroacetylantipyrine 与各种 2-取代-硫代乙酰苯胺支架的环缩合，化学合成了一系列新型抗吡啶基噻吩酮 4a-c、7a-c、10a-c 和 13a-b、包括 3-芳基偶氮-4-巯基-4-苯氨基丁烯-2-酮、2-芳基偶氮-3-巯基-3-苯氨基丙烯酸乙酯、2-氰基-3-巯基-3-(苯氨基)-N-芳基丙烯酰胺、4-巯基-4-(苯氨基)丁-3-烯-2-酮和/或 3-巯基-3-(苯氨基)丙烯酸乙酯。事实上，4-氯乙酰基安替比林与 4-羟基苯甲醛反应，然后与 2-氰基乙酰肼回流，可得到 2-氰基-N'-(4-(2-(安替比林-4-基)-2-氧代乙氧基)亚苄基)-乙酰肼 17 作为构建化合物。通过大量的元素和光谱数据分析，新合成化合物的化学结构得到了明确的证实。对新合成的化合物进行了抗氧化和抗菌活性筛选。与测试参照物（抗坏血酸，88.0%）相比，在噻吩环系统上被甲基和/或羟基取代的抗吡啶基噻吩酮 13a 和 13b 显示出卓越的抗氧化性，分别为 87.8% 和 87.2%。此外，抗吡啶基噻吩酮 13a 和 13b 显示出很高的抗菌活性，其相对活性指数（从 68% 到 91.7%）接近参考化合物氨苄西林； ； 关键词：4-氯乙酰基吡啶；硫代乙酰苯胺；抗吡啶噻吩酮；抗氧化剂；抗菌剂 ； ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2023, 37(1), 123-140. a ； DOI:https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i1.11