(2S,3S)-2-ethyl-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal | 1342198-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-ethyl-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1342198-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: MMFOIQXZNSNLCU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 正丁醛 在 N-甲基吗啉 、 C₁₆H₂₆N₄O₅ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-2-ethyl-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过Aldol反应-胺催化使仲胺催化剂失活。

  摘要：

  尽管对胺催化的立体选择反应有浓厚的兴趣，但由于反应性低或催化剂失活，≥10mol％的高催化剂负载量仍然很常见。然而，很少有人了解失活途径。在这里，我们通过不良的醛醇缩合反应揭示了仲胺的失活。用肽和脯氨醇甲硅烷基醚催化剂进行的机理研究表明，这种到目前为止尚未充分认识到的催化剂失活途径的普遍性。这些见解使醛和硝基烯烃之间的共轭加成反应在无溶剂的情况下（以对环境无害的方法有吸引力的条件）在数克规模下得以实现，并且在低至0.1 mol％的化学选择性肽催化剂存在下，仍具有出色的产物收率和立体选择性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00665

文献信息

• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• Bifunctional 2,5-Diketopiperazines as Efficient Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Marco Durini、Florian A. Sahr、Michael Kuhn、Monica Civera、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.201100794

  日期：2011.10

  synthesized. DKP-1 and DKP-2 are bifunctional diketopiperazines formally derived from the head-to-tail cyclization of L-aspartic acid and either (R)- or (S)-2,3-diaminopropionic acid, which feature aminomethyl and carboxymethyl side arms in the 3- and 6-positions of the 2,5-piperazindione ring. Peptidomimics (3–6) were tested as organocatalysts in the conjugate addition of several aldehydes to β-nitrostyrene

  合成了四种含有顺式 DKP-1 或反式 DKP-2 支架和 L-Pro 或 D-Pro 的肽模拟物 (3-6)。DKP-1 和 DKP-2 是双功能二酮哌嗪，形式上源自 L-天冬氨酸和 (R)- 或 (S)-2,3- 二氨基丙酸的头对尾环化，具有氨甲基和羧甲基侧臂在 2,5-哌嗪二酮环的 3 位和 6 位。肽模拟物 (3-6) 作为有机催化剂在几种醛与 β-硝基苯乙烯和 (E)-2-(呋喃-2-基) 硝基乙烯的共轭加成中进行了测试，具有良好到出色的非对映选择性和对映选择性。使用丙醛对四种催化剂及其烯胺衍生物进行蒙特卡罗/能量最小化 (MC/EM) 构象搜索，以使观察到的立体选择性合理化。
• Prolylprolinol-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Aliphatic Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Dengfu Lu、Yuefa Gong、Weizhou Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900687

  日期：2010.3.8

  Several novel prolylprolinol catalysts have been designed and synthesized. This type of compound showed high catalytic efficiency on promoting the direct addition of unmodified aldehydes to nitroalkenes. Among the catalysts surveyed, the least bulky member (8d) exhibited the best performance on both efficiency and stereoselectivity, providing the products with up to 97% ee value with 1.5–5 mol% catalyst

  已经设计和合成了几种新型的脯氨酰脯氨醇催化剂。这种类型的化合物在促进未改性的醛直接添加到硝基烯烃方面显示出高催化效率。在所调查的催化剂中，最小体积的成员（8d）在效率和立体选择性方面均表现出最佳性能，在1.5-5 mol％的催化剂负载量下，提供的产品具有高达97％ee的ee值。此外，已经进行了过渡态的计算研究，以解释高非对映选择性和对映选择性。
• Asymmetric Organocatalysis Accelerated via Self‐Assembled Minimal Structures
  作者：Arianna Sinibaldi、Francesca Della Penna、Marco Ponzetti、Francesco Fini、Silvia Marchesan、Andrea Baschieri、Fabio Pesciaioli、Armando Carlone

  DOI：10.1002/ejoc.202101042

  日期：2021.10.21

  Self-assembling minimalistic peptides embedded with an organocatalytic moiety were designed and tested in a Michael reaction as a proof of concept for accelerated organocatalysis.

  嵌入有机催化部分的自组装简约肽在迈克尔反应中被设计和测试，作为加速有机催化的概念证明。
• Peptide-catalyzed stereoselective Michael addition of aldehydes and ketones to heterocyclic nitroalkenes
  作者：Viera Poláčková、Patrícia Čmelová、Renáta Górová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1007/s00706-017-2126-2

  日期：2018.4

  AbstractStereoselective Michael addition of enolizable carbonyl compounds to a furane-derived nitroalkene was catalyzed by di- and tripeptide organocatalysts. The most competent catalysts were tripeptides possessing Pro–Pro–Glu structure. With aldehydes, Michael adducts were obtained in high yields and with medium-to-high diastereo- (up to 13:1 d.r.) and enantiomeric purities (up to 99% ee). The reaction was less stereoselective

  摘要通过二肽和三肽有机催化剂催化可烯丙基化的羰基化合物向呋喃衍生的硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应。最有效的催化剂是具有Pro-Pro-Glu结构的三肽。使用醛，可以高收率获得迈克尔加合物，中等至高非对映异构体（高达13：1 dr）和对映体纯度（高达99％ee）。该反应对环酮的立体选择性比对醛的立体选择性小。 图形概要