ethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)acetate | 1261844-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)acetate
• CAS: 1261844-84-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD18416683
• 分子量: 184.259
• InChiKey: JXBHLUBJEBFTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)acetate 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧化汞红 、 对苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(5-methyl-2-phenylthiophen-3-yl)acetate 、 ethyl 2-(5-methyl-4-phenylthiophen-3-yl)acetate 、 ethyl 2-(5-methyl-2,4-diphenylthiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩与芳基硼酸的区域选择性氧化偶联反应

  摘要：

  在优化的条件下，3-取代的噻吩（EWG = COOEt，PO（OEt）2）在碳原子C4处进行便捷的区域选择性氧化偶联反应。反应是在氧化银（2.0当量），三氟乙酸铯（tfa）（1.0当量），苯醌（BQ）（0.5当量）和催化量的Pd（tfa）2存在下，以各种芳基硼酸作为亲核试剂进行的。使用三氟乙酸（TFA）作为溶剂的（10mol％）。

  DOI：

  10.1021/ol201292v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)malonate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩与芳基硼酸的区域选择性氧化偶联反应

  摘要：

  在优化的条件下，3-取代的噻吩（EWG = COOEt，PO（OEt）2）在碳原子C4处进行便捷的区域选择性氧化偶联反应。反应是在氧化银（2.0当量），三氟乙酸铯（tfa）（1.0当量），苯醌（BQ）（0.5当量）和催化量的Pd（tfa）2存在下，以各种芳基硼酸作为亲核试剂进行的。使用三氟乙酸（TFA）作为溶剂的（10mol％）。

  DOI：

  10.1021/ol201292v