ethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)acetate | 1261844-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)acetate
• CAS: 1261844-84-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD18416683
• 分子量: 184.259
• InChiKey: JXBHLUBJEBFTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)acetate 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧化汞红 、 对苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(5-methyl-2-phenylthiophen-3-yl)acetate 、 ethyl 2-(5-methyl-4-phenylthiophen-3-yl)acetate 、 ethyl 2-(5-methyl-2,4-diphenylthiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩与芳基硼酸的区域选择性氧化偶联反应

  摘要：

  在优化的条件下，3-取代的噻吩（EWG = COOEt，PO（OEt）2）在碳原子C4处进行便捷的区域选择性氧化偶联反应。反应是在氧化银（2.0当量），三氟乙酸铯（tfa）（1.0当量），苯醌（BQ）（0.5当量）和催化量的Pd（tfa）2存在下，以各种芳基硼酸作为亲核试剂进行的。使用三氟乙酸（TFA）作为溶剂的（10mol％）。

  DOI：

  10.1021/ol201292v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)malonate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-(5-methylthiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩与芳基硼酸的区域选择性氧化偶联反应

  摘要：

  在优化的条件下，3-取代的噻吩（EWG = COOEt，PO（OEt）2）在碳原子C4处进行便捷的区域选择性氧化偶联反应。反应是在氧化银（2.0当量），三氟乙酸铯（tfa）（1.0当量），苯醌（BQ）（0.5当量）和催化量的Pd（tfa）2存在下，以各种芳基硼酸作为亲核试剂进行的。使用三氟乙酸（TFA）作为溶剂的（10mol％）。

  DOI：

  10.1021/ol201292v

文献信息

• Regioselective Oxidative Coupling Reactions of 3-Substituted Thiophenes with Arylboronic Acids
  作者：Ingo Schnapperelle、Stefan Breitenlechner、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ol201292v

  日期：2011.7.15

  Under optimized conditions, 3-substituted thiophenes (EWG = COOEt, PO(OEt)2) undergo a facile and regioselective oxidative coupling reaction at carbon atom C4. The reactions were performed with various aryl boronic acids as nucleophiles in the presence of silver oxide (2.0 equiv), cesium trifluoroacetate (tfa) (1.0 equiv), benzoquinone (BQ) (0.5 equiv), and catalytic amounts of Pd(tfa)2 (10 mol %)

  在优化的条件下，3-取代的噻吩（EWG = COOEt，PO（OEt）2）在碳原子C4处进行便捷的区域选择性氧化偶联反应。反应是在氧化银（2.0当量），三氟乙酸铯（tfa）（1.0当量），苯醌（BQ）（0.5当量）和催化量的Pd（tfa）2存在下，以各种芳基硼酸作为亲核试剂进行的。使用三氟乙酸（TFA）作为溶剂的（10mol％）。