2-(2,6-dichlorophenyl)-2-(6-((4-fluorophenyl)thio)pyridazin-3-yl)acetamide | 1326560-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-2-(6-((4-fluorophenyl)thio)pyridazin-3-yl)acetamide
• CAS: 1326560-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂FN₃OS
• 分子量: 408.283
• InChiKey: UOXMIMOZTNPORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)-2-(6-((4-fluorophenyl)thio)pyridazin-3-yl)acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到5-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-fluorophenylthio)-6H-pyrimido[1,6-b]pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  VX-745的发现：新型选择性p38alpha激酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型的，选择性的，口服活性的2,5-二取代的6H-嘧啶并[1,6-b]哒嗪-6-一个p38alpha抑制剂的合成。来自酶-配体复合物的结构信息的应用指导了筛选化合物的选择，从而导致鉴定出一类新型的p38alpha抑制剂，该抑制剂含有以前未报道的双环杂环核。推进该系列的SAR，最终发现了5-（2,6-二氯苯基）-2-（2,4-二氟苯硫基）-6H-嘧啶[1,6-b]哒嗪-6-烯（VX -745）。VX-745具有出色的酶活性和选择性，并具有良好的药代动力学特性，并且在炎症模型中具有良好的体内活性。

  DOI：

  10.1021/ml2001455
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-α-(2,6-二氯苯基)-3-哒嗪甲腈 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)-2-(6-((4-fluorophenyl)thio)pyridazin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  VX-745的发现：新型选择性p38alpha激酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型的，选择性的，口服活性的2,5-二取代的6H-嘧啶并[1,6-b]哒嗪-6-一个p38alpha抑制剂的合成。来自酶-配体复合物的结构信息的应用指导了筛选化合物的选择，从而导致鉴定出一类新型的p38alpha抑制剂，该抑制剂含有以前未报道的双环杂环核。推进该系列的SAR，最终发现了5-（2,6-二氯苯基）-2-（2,4-二氟苯硫基）-6H-嘧啶[1,6-b]哒嗪-6-烯（VX -745）。VX-745具有出色的酶活性和选择性，并具有良好的药代动力学特性，并且在炎症模型中具有良好的体内活性。

  DOI：

  10.1021/ml2001455