1-(7,-Bromo-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chloropropane | 96254-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(7,-Bromo-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chloropropane
• 英文别名: (7-Bromo-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chloro-propane；8-bromo-3-(3-chloropropyl)-7-methoxy-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-4-one
• CAS: 96254-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₇BrClNO₂
• 分子量: 346.651
• InChiKey: ZQIYRIXYCQWHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2-one 、 1-溴-3-氯丙烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(7,-Bromo-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中A为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--NH--CO--，--CH.sub.2 --CO--或##STR2##，其中R.sub.7为1至3个碳原子的烷基，B为亚甲基，羰基或硫代羰基，或A为--CO--CO--，--N.dbd.CH--，##STR3##其中R.sub.8为氢或1至3个碳原子的烷基，其被苯基，甲氧基苯基或二甲氧基苯基取代，B为亚甲基；E为2至4个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基，2-羟基-n-丙烯基，2-羟基-n-丁烯基或3-羟基-n-丁烯基取代；G为1至5个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基取代，其中2至5个碳原子的n-烷基的一个亚甲基可以被羰基取代，条件是B代表亚甲基或羰基，或者为1至4个碳原子的亚甲基-n-羟基-烷基，其中亚甲基与氮原子相连；R.sub.1至R.sub.5为各种类型的简单取代基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作心动过缓药。

  公开号：

  US04490369A1

文献信息

• Aminotetralin derivatives
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04584293A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  This invention related to new aminotetralin derivatives of formula I ##STR1## wherein ##STR2## B is methylene or, when A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO-- or --CH.sub.2 --CO--, B can also be carbonyl or thiocarbonyl; E is a C.sub.2 -C.sub.4 straight-chain alkylene, optionally substituted by a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or is 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; R.sub.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; R.sub.2 is hydrogen, chlorine, bromine, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or, together with R.sub.1, can be a C.sub.1 -C.sub.2 alkylenedioxy; R.sub.3 and R.sub.4 are each independently selected from hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, or C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, or together can be methylenedioxy; and R.sub.5 is hydrogen, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, and nontoxic, pharmaceutically acceptable addition salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly a long-lasting heart rate lowering effect and the effect of reducing the O.sub.2 requirement of the heart.

  这项发明涉及公式I的新的氨基四氢萘衍生物，其中B是亚甲基，当A是--CH.sub.2--CH.sub.2--时，B也可以是羰基或硫代羰基；E是一种C.sub.2-C.sub.4直链烷基，可以选择性地被C.sub.1-C.sub.3烷基取代，或者是2-羟基-n-丙烷基，2-羟基-n-丁烷基或3-羟基-n-丁烷基；R.sub.1是氢、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷基硫、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基；R.sub.2是氢、氯、溴、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基、或C.sub.1-C.sub.3烷基或者与R.sub.1一起可以是C.sub.1-C.sub.2烷二氧基；R.sub.3和R.sub.4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、C.sub.1-C.sub.3烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基，或者一起可以是亚甲基二氧基；R.sub.5是氢、C.sub.3-C.sub.5烯丙基、C.sub.1-C.sub.3烷基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷基，以及其无毒的、药学上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是长效降低心率和减少心脏对O.sub.2需求的作用。
• (2H)-3-benzazepin-2-ones, their pharmaceutical compositions and their
  申请人：Dr. Karl Tomae, GmbH

  公开号：US04737495A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  The invention relates to new heteroaromatic amine derivatives of formula ##STR1## wherein A represents a --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--or ##STR2## group and B represents a methylene, carbonyl or thiocarbonyl group or A represents a --CO--CO or ##STR3## group and B represents a methylene group, in which the carbon atom marked x is linked to the phenyl nucleus, E represents a straight-chained alkylene group optionally substituted by an alkyl group, G represents a straight-chained alkylene group optionally substituted by an alkyl group, R.sub.1 represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyl, alkylmercapto, hydroxy, alkoxy or phenylalkoxy group, R.sub.2 represents a hydrogen, chlorine or bromine atom or a hydroxy, alkoxy, phenylalkoxy or alkyl group or R.sub.1 and R.sub.2 together represent an alkylenedioxy group, R.sub.3 represents a hydrogen atom, an alkenyl group, an alkyl or phenylalkyl group, and Het represents a 5- or 6-membered heteroaromtic ring bonded via a carbon or nitrogen atom, which contains an oxygen, sulphur or nitrogen atom, two nitrogen atoms or a nitrogen atom and an oxygen or sulphur atom, and onto which additionally a phenyl ring can be condensed, in which case the bond can also be via the phenyl nucleus, or an imidazo[1,2-a]pyridyl group wherein the carbon structure of the above-mentioned groups can be substituted by a methylenedioxy or ethylenedioxy group or can be mono- or disubstituted by a halogen atom or an alkyl, hydroxy, alkoxy, phenylalkoxy, phenyl, dimethoxyphenyl, nitro, amino, acetylamino, carbamoylamino, N-alkyl-carbamoylamino, hydroxymethyl, mercapto, alkylmercapto, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylsulphonyloxy, alkylsulphonylamino, alkoxycarbonylmethoxy, carboxymethoxy or alkoxymethyl group, and at the same time any imino group present in the above-mentioned heteroaromatic groups can be substituted by an alkyl, phenylalkyl or phenyl group, the N-oxides and the acid addition salts thereof with inorganic or organic acids, which have valuable pharmacological properties, particularly the effect of lowering heart rate and oxygen requirement of the heart. They can be used to treat sinus tachycardia or ischaemic heart disease.

  本发明涉及新的杂芳胺衍生物，其化学式为##STR1##其中A代表--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--或##STR2##基团，B代表一个亚甲基、羰基或硫代羰基基团，或者A代表--CO--CO或##STR3##基团，B代表一个亚甲基基团，其中标有x的碳原子与苯环相连，E代表一条直链烷基基团，该基团可选择由烷基基团取代，G代表一条直链烷基基团，该基团可选择由烷基基团取代，R.sub.1代表氢、氟、氯或溴原子，三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烷基硫醇基、羟基、烷氧基或苯基氧基基团，R.sub.2代表氢、氯或溴原子或羟基、烷氧基、苯基氧基或烷基基团，或者R.sub.1和R.sub.2一起代表烷二氧基基团，R.sub.3代表氢原子、烯基基团、烷基或苯基烷基基团，Het代表通过碳或氮原子键合的含有氧、硫或氮原子、两个氮原子或一个氮原子和一个氧或硫原子的5-或6-成员杂芳环，其上还可以附加一个苯环，并且在这种情况下，键合也可以通过苯环核心进行，或者是一种咪唑并[1,2-a]吡啶基团，在上述基团的碳结构可以被甲二氧基或乙二氧基基团取代，或者可以被卤原子或烷基、羟基、烷氧基、苯基氧基、苯基、二甲氧基苯基、硝基、氨基、乙酰氨基、氨基甲酰氨基、N-烷基-氨基甲酰氨基、羟甲基、硫醇基、烷基硫醇基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基磺酰氨基、烷氧羰基甲氧基、羧基甲氧基或烷氧甲基基团单取代或双取代，同时上述杂芳基团中存在的任何亚胺基团可以被烷基、苯基烷基或苯基取代，以及它们的N-氧化物和与无机或有机酸形成的酸加合盐，具有有价值的药理性能，特别是降低心率和心脏氧需求的作用。它们可用于治疗窦性心动过速或缺血性心脏病。
• Novel indole derivatives and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04616011A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  This invention relates to novel indole derivatives of the formula ##STR1## wherein A represents a --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, ##STR2## group and B represents a methylene, carbonyl, or thiocarbonyl group or A represents a --CO--CO-- or ##STR3## group and B represents a methylene group, E represents an alkylene group or a 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene, or 3-hydroxy-n-butylene group, G represents an alkylene group, R.sub.1 represents a hydrogen, chlorine, or bromine atom or a trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyl, hydroxyl, alkoxy, or phenylalkoxy group, R.sub.2 represents a hydrogen, chlorine, or bromine atom or a hydroxyl, alkoxy, phenylalkoxy, or alkyl group or R.sub.1 and R.sub.2 together represent an alkylenedioxy group, R.sub.3 represents a hydrogen, chlorine, or bromine atom or an alkyl group, R.sub.4 represents a hydrogen atom or an alkyl or phenylalkyl group, R.sub.5 represents a hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine atom or an alkyl, hydroxyl, alkoxy, or phenylalkoxy group, R.sub.6 represents a hydrogen atom or an alkoxy group, and R.sub.7 represents a hydrogen atom or an alkenyl, alkyl or phenylalkyl group, and the acid additional salts thereof. These compounds, which may be obtained by use of known methods, have valuable pharmacological properties, particularly a heart rate-lowering activity.

  本发明涉及一种新的吲哚衍生物，其化学式为##STR1## 其中A代表--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、##STR2##基团，B代表甲基、羰基或硫代羰基基团，或A代表--CO--CO--或##STR3##基团，B代表亚甲基基团，E代表烷基基团或2-羟基-n-丙烷基、2-羟基-n-丁烷基或3-羟基-n-丁烷基基团，G代表烷基基团，R.sub.1代表氢、氯或溴原子或三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基基团，R.sub.2代表氢、氯或溴原子或羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基基团或R.sub.1和R.sub.2一起代表烷基二氧基基团，R.sub.3代表氢、氯或溴原子或烷基基团，R.sub.4代表氢原子或烷基或苯基烷基基团，R.sub.5代表氢、氟、氯或溴原子或烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基基团，R.sub.6代表氢原子或烷氧基，R.sub.7代表氢原子或烯丙基、烷基或苯基烷基基团，以及它们的酸性附加盐。这些化合物可以通过已知方法获得，具有有价值的药理学性质，特别是降低心率的活性。
• Benzazepinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0109636A2

  公开（公告）日：1984-05-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft Benzazepin-derivate der allgemeinen Formel in der in der R7 eine Alkylgruppe darstellt, und B die Thiocarbonylgruppe oder auch, wenn G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, in der eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist, oder eine Methylen-n-hydroxyalkylengruppe oder R1 und R2 je ein Wasserstoffatom und oder Ri ein Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe darstellen, die Methylen-oder Carbonylgruppe oder in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine durch eine Phenyl-, Methoxyphenyl- oder Dimethoxyphenylgruppe substituierte Alkylgruppe darstellt, oder auch die -CO-CO-Gruppe wenn G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, eine gegebenenalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, in der eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist, oder eine Methylen-n-hydroxyalkylengruppe oder R1 und R2 je ein Wasserstoffatom undioder R, ein Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe darstellen, und B die Methylengruppe, R1 ein Wasserstoff-, oder Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe eine Alkoxygruppe oder eine gegebenenfalls durch Alkylgruppen mono- oder disubstituierte Aminogruppe, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, in der eine Methylengruppe, wenn B eine Methylen- oder Carbonylgruppe darstellt, durch eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann, oder eine Methylen-n-hydroxyalkylengruppe, R2 Wasserstoff oder Halogenatom eine Alkoxygruppe oder zusammen mit R1 eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxy-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe oder zusammen mit R3 eine Alkylendioxygruppe, R5 ein Wasserstoff oder Halogenatom und R6 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten sowie 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-phenyl-ethyl)-amino]-propan und 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-amino-3-nitro-phenyl)-ethyl)-amino]-propan und deren Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的苯并氮杂卓衍生物 其中 其中 R7 代表烷基，以及 B代表硫代羰基，或当 G 代表任选被烷基取代的正亚烷基、任选被烷基取代的正亚烷基（其中亚甲基被羰基取代）或亚甲基-羟基烷基，或 R1 和 R2 各为一个氢原子，或 Ri 代表卤素原子、三氟甲基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基、亚甲基或羰基；或 其中 R8 代表氢原子或被苯基、甲氧基苯基或二甲氧基苯基取代的烷基，如果 G 代表任选被烷基取代的正亚烷基、任选被烷基取代的正亚烷基，则还代表-CO-CO-基团、其中亚甲基被羰基取代，或亚甲基-羟基烷基，或 R1 和 R2 分别代表氢原子和/或 R、卤素原子、三氟甲基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，且 B 代表亚甲基、 R1 代表氢原子或卤原子、三氟甲基、烷氧基或任选由烷基单取代或二取代的氨基、 E 是任选被烷基取代的正亚烷基、 G 是任选被烷基取代的正亚烷基，其中亚甲基（如果 B 代表亚甲基或羰基）可被羰基或亚甲基-羟基烷基取代、 R2 是氢原子或卤素原子、烷氧基，或与 R1 一起是亚烷基二氧基、 R3 是氢原子或卤素原子、硝基、三氟甲基或烷氧基、 R4 是氢原子、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，或与 R3 同为烷二氧基、 R5 是氢原子或卤素原子，以及 R6 是氢原子、烷基或烯基，1-(7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮-3-基)-3-[N-甲基-N-(2-苯基-乙基)-氨基]-丙烷和 1-(7,8-二甲氧基-1,3,4、和 1-(7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮-3-基)-3-[N-甲基-N-(2-(4-氨基-3-硝基苯基)-乙基)氨基]-丙烷及其酸加成盐，它们具有重要的药理特性，尤其是降低心率的作用。 这些新化合物可以用已知的方法生产。
• Indolderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0146787A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Indolderivate der allgemeinen Formel In der A eine oder und B eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe oder A eine Methylengruppe, E eine Alkylengruppe, eine 2-Hydroxy-n-propylen-, 2-Hydroxy-n-butylen- oder 3-Hydroxy-n-butylengruppe, G eine Alkylengruppe, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy- oder Alkylgruppe oder R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe, R5 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe und R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalze, welche wervolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型吲哚衍生物 其中 A 是 或 和 B 是亚甲基、羰基或硫代羰基或 A 是一个 亚甲基、 E 是亚烷基、2-羟基-正丙烯、2-羟基-正丁烯或 3-羟基-正丁烯基团，G 是亚烷基、 R1 是氢、氯或溴原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢、氯或溴原子，羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R1 和 R2 共同形成一个亚烷基二氧基基团、 R3 是氢、氯或溴原子或烷基、 R4 是氢原子、烷基或苯基烷基，R5 是氢、氟、氯或溴原子、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R6 是氢原子或烷氧基，以及 R7 是氢原子、烷氧基、烷基或苯基烷基，以及它们的酸加成盐，具有重要的药理特性，尤其是降低心率的作用。 这些新化合物可以通过已知的方法生产。