5,7-Dichloro-3-cyclopentyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 845895-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,7-Dichloro-3-cyclopentyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5,7-Dichloro-3-cyclopentylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 845895-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 256.134
• InChiKey: JANTZQZWSONNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dichloro-3-cyclopentyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N5-(4-aminocyclohexyl)-3-cyclopentyl-N7-(4-(morpholinomethyl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型3,5,7-三取代吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成及生物活性评价

  摘要：

  FLT3 蛋白激酶的突变通常与急性髓性白血病中细胞增殖失调有关，抑制该激酶是一种潜在的治疗策略。我们报告了一系列新的 3,5,7-三取代吡唑并 [1,5- a ] 嘧啶，旨在研究它们的生物活性，特别是对 FLT3-ITD 及其下游调节剂以及对 CDK2 和 CDK9 的生物活性。衍生物10b能够强烈抑制所有激酶，其在 FLT3-ITD 表达细胞系 MOLM13 和 MV4-11 中的选择性与 FLT3-ITD 抑制作用一致。进一步的生化分析和分子对接证实 FLT3 是10b的细胞靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129096
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基乙腈 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 5,7-Dichloro-3-cyclopentyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型3,5,7-三取代吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成及生物活性评价

  摘要：

  FLT3 蛋白激酶的突变通常与急性髓性白血病中细胞增殖失调有关，抑制该激酶是一种潜在的治疗策略。我们报告了一系列新的 3,5,7-三取代吡唑并 [1,5- a ] 嘧啶，旨在研究它们的生物活性，特别是对 FLT3-ITD 及其下游调节剂以及对 CDK2 和 CDK9 的生物活性。衍生物10b能够强烈抑制所有激酶，其在 FLT3-ITD 表达细胞系 MOLM13 和 MV4-11 中的选择性与 FLT3-ITD 抑制作用一致。进一步的生化分析和分子对接证实 FLT3 是10b的细胞靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129096

文献信息

• Structure-guided design of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as inhibitors of human cyclin-dependent kinase 2
  作者：Douglas S. Williamson、Martin J. Parratt、Justin F. Bower、Jonathan D. Moore、Christine M. Richardson、Pawel Dokurno、Andrew D. Cansfield、Geraint L. Francis、Richard J. Hebdon、Rob Howes、Philip S. Jackson、Andrea M. Lockie、James B. Murray、Claire L. Nunns、Jenifer Powles、Alan Robertson、Allan E. Surgenor、Christopher J. Torrance

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.073

  日期：2005.2

  The protein structure guided design of a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with high potency for human cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) is described. Some examples were shown to inhibit the growth of human colon tumour cells, were equipotent for CDK1 and were selective against GSK-3beta and other kinases.
• PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1534710B1

  公开（公告）日：2007-10-24
• NOVEL PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070275983A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.
• US7309705B2
  申请人：——

  公开号：US7309705B2

  公开（公告）日：2007-12-18
• US7511049B2
  申请人：——

  公开号：US7511049B2

  公开（公告）日：2009-03-31