乙酸-(4-邻甲苯氧基苯胺) | 1018853-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸-(4-邻甲苯氧基苯胺)
• 英文名称: N-[4-(2-methylphenoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 1018853-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QVXZYNKXJXIXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(4-邻甲苯氧基苯胺) 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到[4-(2-甲基苯氧基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  苯氧基他克林衍生物：低毒性神经保护剂，对艾芬地尔结合位点具有亲和力并抑制胆碱酯酶

  摘要：

  他克林（THA）是一种长期退役的药物，但由于其良好的反应活性和多靶点作用，仍然是药物化学中常用的支架。然而，THA 相关的肝毒性仍然是一个问题，在基于 THA 支架的药物发现中必须考虑这一问题。继我们之前鉴定的热门化合物 7-苯氧基他克林 (7-PhO-THA) 之后，我们系统地探索了 30 种新型衍生物的化学空间，重点关注低肝毒性、抗胆碱酯酶作用以及对 NMDA 受体 GluN1/GluN2B 亚型的拮抗作用。应用基于药代动力学数据的向下选择过程，两种候选药物以及由于与艾芬地尔结合位点相互作用而产生的选择性 GluN1/GluN2B 抑制剂已进入药效学研究。最后，通过开放场和预脉冲抑制测试以及基于东莨菪碱的行为和 NMDA 诱导的海马损伤模型，该化合物被确定为具有良好行为和神经保护作用的主要候选化合物。我们的数据表明，该化合物表现出低毒性，通常与 NMDA 受体配体相关，并且具有低肝毒性，通常与基于

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116130
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 乙酸-(4-邻甲苯氧基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  16.被甲基-4'-硝基-和-4'-乙酰氨基-二苯基醚取代

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000052

文献信息

• PROCESS FOR THE CATALYTIC SYNTHESIS OF DIARYL ETHERS
  申请人：Cotte Alain

  公开号：US20090143594A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described is a process for preparing diaryl ethers of the formula (I) Ar—O—Ar′  (I) In which Ar is an aryl or substituted aryl group and Ar′ is an aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl group, by reacting an aryl of formula (II) or a aryloxy salt of formula (III) Ar—OH   (II) Ar—OR   (III) In which Ar has the same meaning as in formula (I) and R is an alkali metal, with an aryl or heteroaryl bromide of formula (IV) Ar′—Br   (IV) In which Ar′ has the same meaning as in formula (I), characterized in that the reaction is carried out in the presence of a copper(I)salt and a 1-substituted imidazole as catalyst system.

  描述了一种制备化学式为(I)Ar—O—Ar′的二芳基醚的过程  (I)其中Ar是芳基或取代芳基基团，Ar′是芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基基团，通过将化学式为(II)的芳基或化学式为(III)的芳氧盐  (II)Ar—OH   (III)其中Ar的含义与化学式(I)中相同，R为碱金属，与化学式(IV)的芳基或杂环芳基溴  (IV)Ar′—Br进行反应，其中Ar′的含义与化学式(I)中相同，其特征在于在铜(I)盐和1-取代咪唑作为催化剂体系的存在下进行反应。
• Improved process for the catalytic synthesis of diaryl ethers
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2065357A1

  公开（公告）日：2009-06-03

  Described is a process for preparing diaryl ethers of the formula (I)          Ar-O-Ar'     (I) In which Ar is an aryl or substituted aryl group and Ar' is an aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl group, by reacting an aryl of formula (II) or a aryloxy salt of formula (III)          Ar-OH     (II)          Ar-OR     (III) In which Ar has the same meaning as in formula (I) and R is an alkali metal, with an aryl or heteroaryl bromide of formula (IV)          Ar'-Br     (IV) In which Ar' has the same meaning as in formula (I), characterized in that the reaction is carried out in the presence of a copper(I)salt and a 1-substituted imidazole as catalyst system.

  描述了一种制备式 (I) 的二芳基醚的工艺 Ar-O-Ar' (I) 其中 Ar 是芳基或取代芳基，Ar'是芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基、 使式（II）的芳基或式（III）的芳氧基盐反应 Ar-OH (II) Ar-OR (III) 其中 Ar 与式（I）中的含义相同，R 为碱金属、 与式 (IV) 的芳基或杂芳基溴化物反应 Ar'-Br (IV) 其中 Ar' 的含义与式（I）中的相同、 其特征在于该反应是在铜（I）盐和 1-取代咪唑作为催化剂体系存在下进行的。
• Bio-inspired copper catalysts for the formation of diaryl ethers
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Alain Cotté、Nikolaus Müller、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.036

  日期：2008.3

  Aryl bromides and phenols are coupled efficiently to the corresponding diaryl ethers in the presence of a practical Cu(I)/l-butylimidazole catalyst system. The convenient protocol is applied successfully to the synthesis of 16 different diaryl ethers in high yield and selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TACRINE DERIVATIVES POSSESSING DUAL ACTIVITY AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TACRINE À DOUBLE ACTIVITÉ ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]FAKULTNI NEMOCNICE HRADEC KRALOVE

  公开号：WO2022161556A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The present invention provides compounds of general formula I, wherein n is 1, 2 or 3, R1is selected from the group -CH3; –OCH3; -Br; -Cl; -F; phenoxy; 1-CH3-phenoxy; 1-OCH3-phenoxy; 2-OCH3-phenoxy; 3-CH3-phenoxy; 3-Cl-phenoxy; 3-C(CH3)3-phenoxy; 3-C(O)-CH3-phenoxy; and 2-CH3,4-CH3-phenoxy; and R2is -H; -Cl; or -Br; with the proviso that - when R2is –Cl, R1must be -Cl; - when R2is –Br, R1must be –Br; - when R1is –OCH3or phenoxy, n is not 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof with alkali metal, ammonia or amine, or an addition salt thereof with acid. The compounds of formula I are effective medicaments for the treatment of dementia and neurodegenerative diseases.