S-(trans-3-methyl-2-oxiranyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide | 127680-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(trans-3-methyl-2-oxiranyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(3-methyloxiran-2-yl)-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 127680-68-6；147383-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 351.447
• InChiKey: FIXTYCHGKOQGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 S-(trans-3-methyl-2-oxiranyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Peter L.; Clegg, William; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 200 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Sulfoximidooxirane
  作者：W. Clegg、M. R. J. Elsegood、R. F. W. Jackson、P. L. Bailey、A. D. Briggs

  DOI：10.1107/s0108270196010141

  日期：1996.11.15

  The crystal structure of the title compound, S-(trans-3-methyl-2-oxiranyl) -S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide, C16H17NO4S2, has two independent molecules in the asymmetric unit, which differ significantly only in the conformation of the (p-tolylsulfonyl)sulfoximide group. The powerful electron-withdrawing Properties of the sulfoximide substituent produce a marked difference in the C-O bond lengths of the oxirane ring, the nearer bond being substantially shortened relative to the distal bond. The observed structure further demonstrates the high degree of diastereoselectivity in the nucleophilic epoxidation of vinylsulfoximides with lithium tert-butyl-peroxide.