N-(but-3-enyl)-3-phenylpropanamide | 479675-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 479675-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XWYNVAUQCJIBDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-3-phenylpropanamide 在 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 苯基二环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50 %的产率得到(E)-N-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺氧化 N-α,β-脱氢合成二烯酰胺

  摘要：

  烯酰胺及其衍生物是在各种生物活性分子中发现的重要生物活性药效团。在此，我们报道了一种钯催化的酰胺氧化N -α,β-脱氢反应，以高产率和对不同官能团的优异耐受性生产一系列烯酰胺。机理研究表明，该反应涉及烯丙基 C(sp 3 )–H 活化，然后是 β-H 消除。该方法的有效性通过生物活性分子的后期功能化以及通过产品精制合成有价值的化合物得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01052
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(but-3-enyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺氧化 N-α,β-脱氢合成二烯酰胺

  摘要：

  烯酰胺及其衍生物是在各种生物活性分子中发现的重要生物活性药效团。在此，我们报道了一种钯催化的酰胺氧化N -α,β-脱氢反应，以高产率和对不同官能团的优异耐受性生产一系列烯酰胺。机理研究表明，该反应涉及烯丙基 C(sp 3 )–H 活化，然后是 β-H 消除。该方法的有效性通过生物活性分子的后期功能化以及通过产品精制合成有价值的化合物得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01052

文献信息

• Enamides via Long-Distance Migration of Double Bonds
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390074

  日期：2003.3

  preparation of enamides (N-(alken-1-yl) amides) by means of the ‘long-distance' migration of the double bond in unsaturated amides in the presence of [Fe(CO)5] is described. The method is shown to be particularly useful for the isomerization of N-(but-3-enyl)amides, while, in the case of N-(pent-4-enyl) and N-(hex-5-enyl) amides the mixture of products was formed and the yield of the enamide was relatively

  描述了一种通过[Fe（CO）5 ]存在下不饱和酰胺中双键的“长距离”迁移来制备酰胺（N-（烯-1-基）酰胺）的新方法。已表明该方法对于N-（丁-3-烯基）酰胺的异构化特别有用，而在N-（戊-4-烯基）和N-（六-5-烯基）酰胺的情况下，形成产物的混合物，并且烯酰胺的收率相对较低。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.75.1451

  日期：2002.7

  Various pyrrole derivatives are synthesized from γ,δ-unsaturated ketone O-pentafluorobenzoyloximes by treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)4 and triethylamine via alkylideneaminopalladium(II...

  通过用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺通过亚烷基氨基钯 (II...) 处理，从 γ,δ-不饱和酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种吡咯衍生物。
• Aluminium triflate-catalysed regioselective cycloisomerisation of non-activated unsaturated oximes
  作者：Xavier Chaminade、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka、Elisabet Dunach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.070

  日期：2008.4

  A novel cycloisomerisation of oximes bearing non-activated C-C double bonds occurs in an Al(III)-catalysed reaction. This process leads to 5-,6- and 7-membered ring oxygen and nitrogen-containing heterocycles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.