(2E,4S,5R)-5-(1-Ethoxyethoxy)-4-methyl-2-hexensaeure-methylester | 86845-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,5R)-5-(1-Ethoxyethoxy)-4-methyl-2-hexensaeure-methylester
• CAS: 86845-51-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: MFVBMAKXDPBVMX-XBKMFIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-5-(1-Ethoxyethoxy)-4-methyl-2-hexensaeure-methylester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 (2E,4E,6S,7R)-7-Hydroxy-6-methyl-2,4-octadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E，6 S，7 R，10 E，12 E，14 S，15 R）-6,7,14,15-tetramethyl-8,16-dioxa-2,4,10，的合成12-环己二烯-1,9-二酮。elaiophylin的模型系统

  摘要：

  从（R）-（-）-3-羟基丁酸乙酯（6）开始，经11个步骤合成了标题化合物5，总产率为9.5％。由四个碳原子的链延长是通过维悌希反应所带来的（10 11，13 14）中，由甲基3-羟基丁酸酯（6 7）的醇烯醇化物非对映选择性甲基化支化。乙交酯5，即elaiophyline（1）的中央大环化合物，未显示其抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830607
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(1'-Ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2E,4S,5R)-5-(1-Ethoxyethoxy)-4-methyl-2-hexensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E，6 S，7 R，10 E，12 E，14 S，15 R）-6,7,14,15-tetramethyl-8,16-dioxa-2,4,10，的合成12-环己二烯-1,9-二酮。elaiophylin的模型系统

  摘要：

  从（R）-（-）-3-羟基丁酸乙酯（6）开始，经11个步骤合成了标题化合物5，总产率为9.5％。由四个碳原子的链延长是通过维悌希反应所带来的（10 11，13 14）中，由甲基3-羟基丁酸酯（6 7）的醇烯醇化物非对映选择性甲基化支化。乙交酯5，即elaiophyline（1）的中央大环化合物，未显示其抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830607