(Z)-(1-fluorobut-1-en-3-yne-1,4-diyl)dibenzene | 133512-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-fluorobut-1-en-3-yne-1,4-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(Z)-1-fluoro-4-phenylbut-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 133512-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F
• 分子量: 222.262
• InChiKey: ZSSDWDQBMMQUIS-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-fluoro-2,2-diiodovinyl)benzene 、 苯丙炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(Z)-(1-fluorobut-1-en-3-yne-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的脱羧偶联反应对1-氟-2,2-二碘乙烯基芳烃进行选择性单-和二炔基化。

  摘要：

  使用炔酸和1-氟-2,2-二碘乙烯基芳烃的钯催化的脱羧偶联反应可提供高选择性的单-和二-炔基氟烯烃。当使用DBU / DMSO进行反应时，形成了加氢碘化的单炔基氟代烯烃产物，而使用Et 3 N / THF进行反应则得到了二炔基氟代烯烃产物。两种反应条件均产生了高产率的带有氟原子的所需烯炔和乙炔产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02907

文献信息

• Synthesis of fluorinated enynes and dienes via 1-bromo 2-fluoro alkenes
  作者：Said Eddarir、Hélène Mestdagh、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71220-2

  日期：1991.1

  A stereospecific synthesis of fluorinated enynes and dienes was performed through palladium-catalyzed condensation of 1-bromo-2-fluoroalkenes, synthesized either through “BrF” addition to the corresponding alkynes or through bromine addition and HBr elimination on fluoroesters, with monosubstitued alkynes or alkenes.

  氟化烯炔和二烯的立体有择合成是通过钯催化的1-溴-2-氟烯烃的缩合反应进行的，该合成方法是通过“ BrF”加成到相应的炔烃中，或者通过溴加成和在氟代酯上进行HBr消除，以及单取代的炔烃或烯烃。
• Au(I) Fluorido Phosphine Complexes: Tools for the Hydrofluorination of Alkynes
  作者：Simon G. Rachor、Ruben Jaeger、Thomas Braun

  DOI：10.1002/ejic.202200158

  日期：2022.6.17

  Au(I) fluorido SPhos complexes react with alkynes to yield metal-fluorovinyl species. Addition of HCl resulted in protodeauration with retained stereoselectivity. Various Au(I) complexes were then compared in their ability to catalyze hydrofluorination reactions of 1-phenyl-1-propyne employing Et3N ⋅ 3HF as HF source.

  Au(I) fluorido SPhos 配合物与炔烃反应生成金属-氟乙烯基物质。添加 HCl 导致原型脱氧并保留立体选择性。然后比较了各种 Au(I) 配合物在使用 Et 3 N·3HF 作为 HF 源时催化 1-苯基-1-丙炔氢氟化反应的能力。