1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1628798-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1628798-14-0
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: LPUDZBQGXZPKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 丙二酸二甲酯 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64 %的产率得到dimethyl 2–(1–(2–phenylvinylidene)–1,2,3,4–tetrahydronaphthalen–2–yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light Photoredox Catalyzed Regioselective 1,4‐Hydroalkylation of 1,3‐Enyne

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种可见光光氧化催化的 1,3- 烯炔 1,4- 氢化烷基化反应。在目前的反应条件下，确实可以获得各种二取代基和三取代基烯。碳亲核物在可见光光氧化活化后产生自由基，从而可以与未活化的烯炔进行加成反应。通过大规模反应以及烯烃产物的衍生化，证明了本方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301633
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  乙酸苄酯的硅烷催化炔基化和醚化反应

  摘要：

  Bistriflimide 催化的乙酸苄酯与三甲基（炔基）硅烷和三甲基（烷氧基）硅烷的偶联反应分别产生炔丙基芳烃和苄基烷基醚。酸有助于将反应性三甲基硅离子释放到介质中，这是最终的催化物质。过程的阳离子性质已记录在案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200051

文献信息

• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。