1-(2-benzyloxyacetyl)azepan-2-one | 842-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzyloxyacetyl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-(2-(benzyloxy)acetyl)azepan-2-one；1-benzyloxyacetyl-azepan-2-one；N-(Benzyloxy-acetyl)-ε-caprolactam；N-Benzoyloxyacetylcaprolactam；N-Benzyloxyacetyl-caprolactam
• CAS: 842-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: XQUFQKKJYLWQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxyacetyl)azepan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1-(2-hydroxyacetyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于丝氨酸蛋白酶机制的模拟物。具有稳定电势的过渡态桥质子的直接证据

  摘要：

  我们已经合成了1-（2-羟基乙酰基）哌啶-2-酮（2）和1-（2-羟基乙酰基）氮杂环庚烷-2-酮（3）。游离醇（开放形式）和四面体中间体（环醇）之间的平衡（K f）很容易建立，并且两种形式都在2和3的D 2 O 1 H NMR光谱中观察到。因此，它们的相互转化可以认为是几乎热中性的不同。伪一级反应速率常数（k obs）通过模拟观察到的环1的AB 1 H NMR系统获得。通过最好地拟合k obs的实验点相对于pD曲线的方程k obs = 0.5 k 0r + 0.5 k r K ac /（K ac + [D + ]）+ 0.5 k f K ao /（K ao + [D + ]），获得了相关参数：破裂和形成（的速率常数ķ 0R和ķ 0F = ķ ˚F ķ 0R）由水催化，破裂（的速率常数ķ - [R ）和形成（ķ ˚F）由环形式和开环形式的共轭碱基及其酸度平衡常数K ac和K ao组成。研究的

  DOI：

  10.1021/jo702003q
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 1-(2-benzyloxyacetyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用连续扩环反应迭代组装大环内酯

  摘要：

  大环内酯可以通过有效的 3 或 4 原子迭代扩环方案由内酰胺和羟基酸衍生物制备。该产品还可以使用基于氨基酸的线性片段进行扩展，这意味着具有精确的羟基和氨基酸序列的大环化合物可以通过从较小的环“生长”它们来高产量地组装，使用一个简单的程序，其中高度稀释不需要。该方法应显着加快多种含氮大环内酯骨架的实际合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201803064