(-)-(9R,10R)-9,10-dihydroxy-9,10,11,12-tetrahydrobenzopyrene | 120708-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (-)-(9R,10R)-9,10-dihydroxy-9,10,11,12-tetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: (9R,10R)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[e]pyrene-9,10-diol
• CAS: 120708-40-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: UCQYQDPJNXMWST-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-Dihydrobenzopyrene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlite resin (IRA-900) 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-(9R,10R)-9,10-dihydroxy-9,10,11,12-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ e ] py9,10-氧化物的合成，自发消旋和光异构化

  摘要：

  苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）和同分异构的吡喃并[4,5- b ]氧杂环丁烷（9）已从已知绝对构型的外消旋和旋光乙酸溴代前体同时合成。苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）[通过未发现的氧杂环丁烷中间体（15））自发热消旋，并容易发生该芳烃氧化物[通过推定的芳烃氧化物中间体（16）]发生光异构化，从而生成吡啶酮[ 4,5- b ]奥西平（9）]的发生是根据与这些周环反应相关的共振能量变化的PMO计算所预测的。获得了哺乳动物代谢产物9,10-环氧-（12）和反式-9,10-二羟基-9,10,11,12-四氢苯并[ e ] py的光学纯样品（13）。

  DOI：

  10.1039/p19880003013

文献信息

• AGARWAL, SHIV K.;BOYD, DEREK R.;DUNLOP, ROBERT;JENNINGS, W. BRIAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 3013-3018
  作者：AGARWAL, SHIV K.、BOYD, DEREK R.、DUNLOP, ROBERT、JENNINGS, W. BRIAN

  DOI：——

  日期：——
• LEHR R. E.; TAYLOR C. W.; KUMAR S.; MAH H. D.; JERINA D. M., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 18, 3462-3466
  作者：LEHR R. E.、 TAYLOR C. W.、 KUMAR S.、 MAH H. D.、 JERINA D. M.

  DOI：——

  日期：——