7-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-6-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hept-3-enedioate | 868754-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-6-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hept-3-enedioate
• CAS: 868754-94-3
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₆
• 分子量: 541.644
• InChiKey: XXOBDFUOGJENRC-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-6-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hept-3-enedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-2-Fmoc-氨基庚二酸-7-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Access to Glutamic Acid Side Chain Homologues Compatible with Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Preparation of several side chain length variants of glutamic acid is achieved via olefin cross metathesis of allyl glycine derivatives. The products are suitably protected for direct use in Fmoc solid-phase peptide synthesis, as demonstrated by successful synthesis of test sequences.

  DOI：

  10.1021/ol0520222
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-6-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hept-3-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Access to Glutamic Acid Side Chain Homologues Compatible with Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Preparation of several side chain length variants of glutamic acid is achieved via olefin cross metathesis of allyl glycine derivatives. The products are suitably protected for direct use in Fmoc solid-phase peptide synthesis, as demonstrated by successful synthesis of test sequences.

  DOI：

  10.1021/ol0520222