9-(trifluoromethyl)-11H-benzo[a]fluoren-11-one | 1149756-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(trifluoromethyl)-11H-benzo[a]fluoren-11-one
• CAS: 1149756-71-7
• 化学式: C₁₈H₉F₃O
• 分子量: 298.264
• InChiKey: FFCZHVWOLQTNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C
• 沸点：
  438.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-(trifluoromethyl)-11H-benzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  萘的位点选择性芳基化：扩展芴酮和菲啶酮的关键入口

  摘要：

  介绍了专用于萘核的定向芳基化工艺的开发。我们的方法基于 N-甲苯磺酰甲酰胺的双重作用，它们在第一个 CH 芳基化步骤中共同作为导向基团，并在萘基芴酮或菲啶酮的进一步构建步骤中作为“CO”或“CO-NH”片段前体衍生品。萘平台的 1 位和 2 位导向基团的存在允许分别在 2 位和 3 位进行选择性芳基化。我们的研究代表了萘平台上 CH 芳基化的首次合成和一般进入，用于制备扩展芴酮和苯并稠合菲啶酮。更多，CH芳基化和环化序列代表了一种有用的方法来制备具有各种取代模式的给电子和吸电子基团的新型扩展四环和五环芴酮。此外，通过 DFT 计算研究了导致芴酮结构的环化的区域选择性和反应路径，这完全补充了实验观察。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900067

文献信息

• Exploiting the Divergent Reactivity of Aryl-Palladium Intermediates for the Rapid Assembly of Fluorene and Phenanthrene Derivatives
  作者：Ya-Bin Zhao、Brian Mariampillai、David A. Candito、Benoît Laleu、Mengzhou Li、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200805780

  日期：2009.2.23

  processes can be greatly enhanced when the possibility exists for one to selectively diverge from a common intermediate. In preliminary studies the dual reactivity of aryl–palladium intermediates is exploited. A diverse array of fluorene and phenanthrene derivatives were synthesized in a rapid and efficient manner (see scheme).

  它们全都崩溃了：如果有可能有选择地偏离一个共同的中间点，那么多米诺骨牌过程的价值就可以大大提高。在初步研究中，开发了芳基-钯中间体的双重反应性。快速有效地合成了各种各样的芴和菲衍生物（参见方案）。